Organische Chemie

IUPAC Nomenklatur

Dieser Artikel hilft dir dabei, die IUPAC Nomenklatur zu verstehen und erklärt dir, wie du damit selbst Moleküle benennen kannst.

Gerne kannst du dir auch unser Video zum Thema IUPAC Nomenklatur ansehen.%Videoverweis

Inhaltsübersicht

IUPAC Nomenklatur einfach erklärt

Die IUPAC Nomenklatur (International Union of Pure and Applied Chemistry) ist eine international anerkannte, einheitliche und systematische Benennung chemischer Verbindungen. Dabei werden auch andere Nomenklaturen aufgegriffen, wie zum Beispiel die CIP Nomenklatur, welche für die Stereochemie von großer Wichtigkeit ist. Allgemein spielt die IUPAC Nomenklatur vor allem in der organischen Chemie eine große Rolle. Kohlenstoffketten dienen dabei als Stamm und werden durch Präfixe und Suffix basierend auf den Funktionalitäten ergänzt.

IUPAC Nomenklatur Schritt-für-Schritt
  1. Funktionalitäten bestimmen
  2. Stammsystem mit höchster Funktionalität benennen
  3. Kette nummerieren
  4. Substituenten in den Namen einbinden

Nomenklatur Chemie

Chemische Verbindungen können schnell komplex werden mit vielen verschiedenen funktionellen Gruppen . Nachdem jahrelang Strukturen von ihrem Entdecker benannt wurden, soll die Benennung nun einheitlich und systematisch sein. Dafür gibt es Nomenklaturen. Die IUPAC Nomenklatur (International Union of Pure and Applied Chemistry) ist vor allem in der organischen Chemie sehr wichtig geworden. Du kannst dir die IUPAC Nomenklatur als eine Sammlung von verschiedenen Nomenklaturen vorstellen, die zusammengenommen international akzeptiert sind. Eine dieser aufgegriffenen Nomenklaturen ist die CIP Nomenklatur, welche nach R. S. Cahn, C. K. Ingold und V. Prelog benannt ist. Dabei geht es vor allem um die Benennung in der Stereochemie

Hinweis: In diesem Artikel geht es vor allem um die IUPAC Nomenklatur der Kohlenwasserstoffe im Allgemeinen. Über die Verlinkungen zu bestimmten Stoffgruppen kannst du dort auch Informationen zu deren spezifischer Nomenklatur erhalten.

IUPAC Nomenklatur Organische Chemie

Nach der IUPAC Nomenklatur setzt sich der Name zusammen aus einem Präfix, dem Stamm und dem Suffix. Während im Suffix nur eine Funktionalität genannt wird, können im Präfix mehrere Substituenten auftauchen. Bindestriche werden dabei nur zwischen Zahlen und Text oder zwischen geschlossener Klammer und Text eingefügt. Um nun die IUPAC Nomenklatur zu meistern, kannst du dich an den Schritten orientieren, die wir im weiteren Verlauf genauer erklären werden. Und keine Sorge, jeden Schritt kannst du direkt anhand eines oder mehrerer Beispiele verstehen. Die ersten drei Schritte kannst du auch in einer anderen Reihenfolge angehen, je nachdem, was für dich am besten passt. 

1. Funktionalität

Beginnen wir mit den Funktionalitäten. Dafür untersuchst du das Molekül auf funktionelle Gruppen. Du solltest dir außerdem markieren, welche Funktionalität die größte Priorität hat. Allgemein kannst du dir dafür die folgenden Prioritäten merken, die nach der IUPAC Nomenklatur empfohlen werden:

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Nachdem du also die funktionellen Gruppen erfolgreich gefunden und benannt hast, merkst du dir für die folgenden Schritten die Funktionalität mit der höchsten Priorität. In dem Beispiel kannst du eine Doppelbindung ausfindig machen, also ein Alken. Außerdem findest du noch eine Alkoholgruppe , welche die höhere Priorität hat. 

2. Stammsystem

Unter dem Stammsystem versteht man die längste Kohlenwasserstoffkette mit der Funktionalität, die die höchste Priorität hat. Wenn du diese gefunden hast, zählst du die Kohlenstoffatome und ordnest der Kette den Namen des entsprechenden Alkans zu. Je nach Funktionalität kannst du bereits das Suffix -an durch das Suffix der funktionellen Gruppe ersetzen bzw. das Suffix anhängen. In dem Beispiel ist die längste Kette 8 Kohlenstoffatome lang, also ein Octan. Da du schon raus gefunden hast, dass die Alkoholgruppe die höchste Priorität hat, ist es ein Octanol.

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3. Nummerierung

Jetzt kannst du beginnen die Kohlenstoffatome durchzunummerieren. Dabei beginnst du an dem Kettenende, womit die Funktionalität mit der höchsten Priorität die kleinste Nummer erhält, wie du im Beispiel sehen kannst also an dem Kohlenstoffatom mit der OH-Gruppe . Außerdem kannst du jetzt auch die Position der Funktionalität bestimmen und die entsprechende Zahl (1, 2, 3, …) dem Namen hinzufügen. Weiterhin solltest du bei der Nummerierung darauf achten, dass die nächsten Funktionalitäten kleinstmögliche Nummern erhalten. Hier ist die Alkoholgruppe am ersten C-Atom, also Octan-1-ol.

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4. Substituenten

Als Substituenten gelten alle Atome und Atomgruppen, die ein Wasserstoffatom am Stammsystem ersetzen. Du kannst jetzt also mit der IUPAC Nomenklatur diejenigen Substituenten angehen, die von dem Stammsystem abgehen. Alkylsubstituenten benennst du ebenfalls entsprechend ihrer Länge mit dem jeweiligen Stammnamen und dem Suffix -yl und ergänzt ihn im Gesamtnamen. Halogene behalten ihren Namen einfach und Benzolringe nennst du Phenyl-. Wenn es mehrere gleichartige Substituenten gibt, dann musst du noch die entsprechende Vorsilbe angeben: di für zwei, tri für drei und so weiter. Sind die Substituenten verschieden voneinander, dann ordnest du sie alphabetisch im Namen ein. Hier spielt die Priorität keine Rolle mehr und auch Zahlwörter lässt du außen vor. Im Bild kannst du die restlichen Substituenten sehen und wie sich der Gesamtname mit der IUPAC Nomenklatur daraus ergibt.

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CIP Nomenklatur

Die IUPAC Nomenklatur greift auch auf die CIP Nomenklatur zurück. Diese spielt eine wichtige Rolle in der Stereochemie, also bei den verschiedenen Isomeren von chemischen Verbindungen. Für die Chiralität benutzt die CIP Nomenklatur (R) und (S) zur Beschreibung, wobei (R) für rechts und (S) für sinister, also links, steht.

Doppelbindungen mit unterschiedlichen Substituenten auf den beiden Seiten werden ebenfalls durch die CIP Nomenklatur beschrieben. Die Prioritäten der Substituenten müssen zuerst bestimmt werden mit der größten Ordnungszahl als oberste Priorität. Anschließend kannst du die Benennung (Z) für „zusammen“ verwenden, wenn die beiden Substituenten mit den höchsten Prioritäten auf derselben Seite sind. (E) für „entgegengesetzt“ verwendest du, wenn sie auf der jeweils anderen Seite liegen.

IUPAC Nomenklatur Übungen

Um die IUPAC Nomenklatur wirklich zu lernen, sind Übungen zwingend erforderlich. Am besten machst du das mit jemandem zusammen. Ihr könnt Strukturen mit den dazugehörigen Namen raussuchen und den anderen ausarbeiten lassen, was der richtige Name für die Struktur oder die richtige Struktur für einen Namen ist. 

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