Viele chemische Stoffe bilden homologe Reihen. Was eine homologe Reihe genau ist und welche Beispiele es gibt, erklären wir dir hier
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Was ist eine homologe Reihe?
Eine homologe Reihe ist eine Abfolge von Stoffen, die zur gleichen Stoffklasse (z.B. Alkane, Alkene, Alkohole) gehören. Du kannst jede homologe Reihe mit einer allgemeinen Summenformel beschreiben. Die einzelnen Moleküle einer Reihe unterscheiden sich dabei jeweils um eine sich wiederholende Einheit.
Indem du einem Stoff also ein bestimmtes Kettenglied anfügst, bekommst du den darauffolgenden Stoff der homologen Reihe.
In der organischen Chemie besteht das sich wiederholende Kettenglied aus einem Kohlenstoffatom (C) und zwei Wasserstoffatomen (H). Aufeinanderfolgende Stoffe der homologen Reihe unterscheiden sich demnach um eine CH2– Gruppe. Sie ist hier die sich wiederholende Einheit.
Die Stoffgruppe der Alkane hat beispielsweise die Summenformel CnH2n+2 . Der einfachste Vertreter der Alkane ist also Methan (CH4) mit einem Kohlenstoffatom, danach folgt Ethan (C2H6) mit zwei Kohlenstoffatomen.
Homologe Reihe Definition
Der Begriff der Homologen Reihe wurde 1843 von Charles Frédéric Gerhardt eingeführt. Eine Homologe Reihe (griech: homo = gleich; logos = Sinn) ist eine aufeinanderfolgende Reihe von Stoffen, die jeweils durch das Hinzufügen eines Kettenglieds entsteht. Es gilt:
- Homologe Reihen kannst du über eine allgemeine Summenformel beschreiben.
- Die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Stoffe in der homologen Reihe sind aufgrund der ähnlichen Struktur relativ ähnlich.
Beachte: Chemische Elemente, die sich in der gleichen Gruppe des Periodensystem befinden, bezeichnest du auch als Homologe. Sie haben nämlich ähnliche Eigenschaften. Beispiele sind die Alkalimetalle oder die Halogene.
Homologe Reihen
In der Chemie gibt es viele verschiedene Homologe Reihen. Bekannte Beispiele sind die Homologen Reihen der:
- Alkane: CnH2n+2
- Alkene: CnH2n
- Alkine: CnH2n-2
- Alkohole: CnH2n+1OH
- und Carbonsäuren: CnH2n+1COOH
Bei einer homologen Reihe sind die Strukturmerkmale gleich. Die Moleküle haben also beispielsweise
- das gleiche Kohlenstoffgerüst z.B. Einfachbindungen oder Doppelbindungen
- die gleiche funktionelle Gruppe z.B. eine Carbonsäuregruppe (-COOH) oder eine Hydroxygruppe (-OH).
Da die Struktur der Verbindungen innerhalb einer Reihe relativ ähnlich ist, haben sie auch ähnliche Eigenschaften.
Hier gilt aber: Mit zunehmender Kettenlänge ändern sich auch die chemischen und vor allem die physikalischen Eigenschaften. Beispiele sind die Schmelz– und Siedetemperaturen , die Viskosität oder auch die Löslichkeit in bestimmten Lösungsmitteln.
Homologe Reihe der Alkane
Alkane sind Kohlenwasserstoffe, die aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut sind. Sie sind nur über Einfachbindungen verknüpft. Deshalb sprichst du von gesättigten Kohlenwasserstoffen.
Ihre allgemeine Summenformel lautet: CnH2n+2
Die Homologe Reihe der ersten zehn unverzweigten Alkane sieht so aus:
| Kohlenstoffatome | Name | Summenformel |
| 1 | Methan | CH4 |
| 2 | Ethan | C2H6 |
| 3 | Propan | C3H8 |
| 4 | Butan | C4H10 |
| 5 | Pentan | C5H12 |
| 6 | Hexan | C6H14 |
| 7 | Heptan | C7H16 |
| 8 | Octan | C8H18 |
| 9 | Nonan | C9H20 |
| 10 | Decan | C10H22 |
Folgende Eigenschaften sind typisch für Alkane:
- Brennbarkeit: Alkane sind brennbar. Die Brennbarkeit nimmt mit zunehmender Kettenlänge innerhalb der homologen Reihe ab.
- Schmelzpunkt/Siedepunkt: Beide nehmen innerhalb der homologen Reihe zu. Das liegt daran, dass mit steigender Kettenlänge auch mehr anziehende Kräfte zwischen den Molekülen wirken können.
- Löslichkeit: Alkane sind unpolar, lösen sich also in unpolaren Stoffen wie Benzin und nicht in polaren wie Wasser.
Für detailliertere Informationen rund um die Stoffgruppe der Alkane, schau doch einmal hier vorbei.
Homologe Reihe der Alkene
Alkene sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Doppelbindung besitzen. Du nennst sie deshalb ungesättigt.
Ihre allgemeine Summenformel lautet: CnH2n
Die homologe Reihe der Alkene startet mit dem Molekül Ethen, das zwei Kohlenstoffatome besitzt. Hier findest du die ersten Vertreter der homologen Reihe, bei denen sich die Doppelbindung am 1. Kohlenstoffatom befindet.
| Kohlenstoffatome | Name | Summenformel |
| 2 | Ethen | C2H4 |
| 3 | Propen | C3H6 |
| 4 | Buten | C4H8 |
| 5 | Penten | C5H10 |
| 6 | Hexen | C6H12 |
| 7 | Hepten | C7H14 |
| 8 | Octen | C8H16 |
| 9 | Nonen | C9H18 |
| 10 | Decen | C10H20 |
Alkene haben ähnliche physikalische Eigenschaften wie die Alkane. Sie lösen sich zum Beispiel schlecht in Wasser. Auch ihre Schmelz- und Siedetemperaturen nehmen mit wachsender Kettenläge innerhalb der homologen Reihe zu.
Allerdings sind Alkene reaktiver als Alkane. Welche chemischen Reaktionen Alkane eingehen und was du sonst noch über Alkene wissen solltest, erklären wir dir hier.
Homologe Reihe der Alkine
Alkine sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Dreifachbindung haben. Deshalb handelt es sich hierbei um ungesättigte Moleküle.
Die allgemeine Summenformel der Alkine ist: CnH2n-2
Die homologe Reihe beginnt
mit dem Molekül Ethin, das zwei Kohlenstoffatome besitzt. Hier haben wir dir die ersten Vertreter der homologen Reihe aufgelistet, bei denen sich die Dreifachbindung am 1. Kohlenstoffatom befindet:
| Kohlenstoffatome | Name | Summenformel |
| 2 | Ethin | C2H4 |
| 3 | Propin | C3H6 |
| 4 | Butin | C4H8 |
| 5 | Pentin | C5H10 |
| 6 | Hexin | C6H12 |
| 7 | Heptin | C7H14 |
| 8 | Octin | C8H16 |
| 9 | Nonin | C9H18 |
| 10 | Decin | C10H20 |
Auch Alkine sind wie Alkane und Alkene brennbar und kaum in Wasser löslich. Ihre Schmelz- und Siedetemperatur steigt innerhalb der homologen Reihe an.
Alkine sind ähnlich reaktiv wie Alkene. Schau dir unser Video zu den Alkinen an und finde heraus, welche Reaktionen sie eingehen.
Homologe Reihe der Alkohole
Alkohole sind Alkane, bei denen ein Wasserstoffatom durch eine eine OH-Gruppe (Hydroxygruppe) ersetzt wurde. Du nennst sie deshalb auch Alkanole.
Ihre allgemeine Summenformel lautet: CnH2n+1OH
Die ersten zehn Vertreter der homologen Reihe der Alkohole/Alkanole findest du hier:
| Kohlenstoffatome | Name | Summenformel |
| 1 | Methanol | CH3OH |
| 2 | Ethanol | C2H5OH |
| 3 | Propanol | C3H7OH |
| 4 | Butanol | C4H9OH |
| 5 | Pentanol | C5H11OH |
| 6 | Hexanol | C6H13OH |
| 7 | Heptanol | C7H15OH |
| 8 | Octanol | C8H17OH |
| 9 | Nonanol | C9H19OH |
| 10 | Decanol | C10H21OH |
Folgende Eigenschaften sind typisch für Alkohole:
- Schmelz- und Siedepunkte: Beide nehmen innerhalb der homologen Reihe mit wachsender Kettenlänge tendenziell zu.
-
Löslichkeit: Der Alkylrest ist unpolar, die Hydroxygruppe polar.
- Wasserlöslichkeit: Mit steigender Kettenlänge nimmt die Löslichkeit der Alkohole in Wasser ab. Methanol, Ethanol und Propanol sind gut in Wasser löslich.
- Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln: Mit steigender Kettenlänge nimmt die Löslichkeit der Alkohole in unpolaren Lösungsmitteln, wie Benzin, zu.
Du willst noch mehr über Alkohole erfahren? Dann schau doch bei unserem extra Video dazu vorbei!
Homologe Reihe der Carbonsäuren
Carbonsäuren sind organische Moleküle, die eine sogenannte Carbonsäuregruppe (-COOH) enthalten. Carbonsäuren mit nur einer solchen Gruppe nennst du auch Monocarbonsäuren.
Ihre allgemeine Summenformel ist: CnH2n+1COOH
Die ersten 6 Vertreter der homologen Reihe der Carbonsäuren sind:
| Kohlenstoffatome | Name | Summenformel |
| 1 | Methansäure | HCOOH |
| 2 | Ethansäure | CH3COOH |
| 3 | Propansäure | C2H5COOH |
| 4 | Butansäure | C3H7COOH |
| 5 | Pentansäure | C4H9COOH |
| 6 | Hexansäure | C5H13COOH |
Carbonsäure haben folgende Eigenschaften:
- Schmelz- und Siedetemperaturen: Beide nehmen innerhalb der homologen Reihe mit zunehmender Kettenlänge zu.
- Löslichkeit: Kurzkettige Carbonsäuren lassen sich gut in Wasser lösen. Das gilt für die ersten vier Vertreter Methan- bis Butansäure. Mit zunehmenden Alkylrest, also wachsender Kohlenstoffketten, nimmt hingegen die Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln zu.
Warum Carbonsäuren in wässrigen Lösungen sauer reagieren und weitere spannende Fakten, erfährst du im extra Video
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