Organische Chemie
Kohlenwasserstoffe
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Was ist eine homologe Reihe?

Eine homologe Reihe ist eine Abfolge von Stoffen, die zur gleichen Stoffklasse (z. B. Alkane, Alkene, Alkohole) gehören. Du kannst jede homologe Reihe mit einer allgemeinen Summenformel beschreiben. Die einzelnen Moleküle einer Reihe unterscheiden sich dabei jeweils um eine sich wiederholende Einheit.

Indem du einem Stoff also ein bestimmtes Kettenglied anfügst, bekommst du den darauffolgenden Stoff der homologen Reihe.

In der organischen Chemie besteht das sich wiederholende Kettenglied aus einem Kohlenstoffatom (C) und zwei Wasserstoffatomen (H). Aufeinanderfolgende Stoffe der homologen Reihe unterscheiden sich demnach um eine CH2-Gruppe. Sie ist hier die sich wiederholende Einheit. 

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 Was ist eine homologe Reihe?

Die Stoffgruppe der Alkane hat beispielsweise die Summenformel CnH2n+2 . Der einfachste Vertreter der Alkane ist also Methan (CH4) mit einem Kohlenstoffatom, danach folgt Ethan (C2H6) mit zwei Kohlenstoffatomen. 

Homologe Reihe Definition 

Der Begriff der Homologen Reihe wurde 1843 von Charles Frédéric Gerhardt eingeführt. Eine Homologe Reihe (griech: homo = gleich; logos = Sinn) ist eine aufeinanderfolgende Reihe von Stoffen, die jeweils durch das Hinzufügen eines Kettenglieds entsteht. Es gilt: 

  • Homologe Reihen kannst du über eine allgemeine Summenformel beschreiben.  
  • Die chemischen und physikalischen Eigenschaften der Stoffe in der homologen Reihe sind aufgrund der ähnlichen Struktur relativ ähnlich.

Beachte: Chemische Elemente, die sich in der gleichen Gruppe des Periodensystems befinden, bezeichnest du auch als Homologe. Sie haben nämlich ähnliche Eigenschaften. Beispiele sind die Alkalimetalle oder die Halogene.

Homologe Reihen

In der Chemie gibt es viele verschiedene Homologe Reihen. Bekannte Beispiele sind die Homologen Reihen der: 

  • Alkane: CnH2n+2
  • Alkene: CnH2n 
  • Alkine: CnH2n-2
  • Alkohole: CnH2n+1OH 
  • und Carbonsäuren:  CnH2n+1COOH

Bei einer homologen Reihe sind die Strukturmerkmale gleich. Die Moleküle haben also beispielsweise:

  • das gleiche Kohlenstoffgerüst z. B. Einfachbindungen oder Doppelbindungen
  • die gleiche funktionelle Gruppe, z. B. eine Carbonsäuregruppe (-COOH) oder eine Hydroxygruppe (-OH).

Da die Struktur der Verbindungen innerhalb einer Reihe relativ ähnlich ist, haben sie auch ähnliche Eigenschaften. 

Hier gilt aber: Mit zunehmender Kettenlänge ändern sich auch die chemischen und vor allem die physikalischen Eigenschaften. Beispiele sind die Schmelz– und Siedetemperaturen , die Viskosität oder auch die Löslichkeit in bestimmten Lösungsmitteln.

Homologe Reihe der Alkane

Alkane sind Kohlenwasserstoffe, die aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff aufgebaut sind. Sie sind nur über Einfachbindungen verknüpft. Deshalb sprichst du von gesättigten Kohlenwasserstoffen. 

Ihre allgemeine Summenformel lautet: CnH2n+2

Die Homologe Reihe der ersten zehn unverzweigten Alkane sieht so aus: 

Kohlenstoffatome Name  Summenformel
1 Methan CH4
2 Ethan C2H6
3 Propan C3H8
4 Butan C4H10
5 Pentan C5H12
6 Hexan C6H14
7 Heptan C7H16
8 Octan C8H18
9 Nonan C9H20
10 Decan C10H22

Folgende Eigenschaften sind typisch für Alkane: 

  • Brennbarkeit: Alkane sind brennbar. Die Brennbarkeit nimmt mit zunehmender Kettenlänge innerhalb der homologen Reihe ab. 
  • Schmelzpunkt/Siedepunkt: Beide nehmen innerhalb der homologen Reihe zu. Das liegt daran, dass mit steigender Kettenlänge auch mehr anziehende Kräfte zwischen den Molekülen wirken können.
  • Löslichkeit: Alkane sind unpolar, lösen sich also in unpolaren Stoffen wie Benzin und nicht in polaren wie Wasser. 

Für detailliertere Informationen rund um die Stoffgruppe der Alkane, schau doch einmal hier vorbei. 

Homologe Reihe der Alkene

Alkene sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Doppelbindung besitzen. Du nennst sie deshalb ungesättigt. 

Ihre allgemeine Summenformel lautet: CnH2n 

Die homologe Reihe der Alkene startet mit dem Molekül Ethen, das zwei Kohlenstoffatome besitzt. Hier findest du die ersten Vertreter der homologen Reihe, bei denen sich die Doppelbindung am 1. Kohlenstoffatom befindet.

Kohlenstoffatome Name  Summenformel
2 Ethen C2H4
3 Propen C3H6
4 Buten C4H8
5 Penten C5H10
6 Hexen C6H12
7 Hepten C7H14
8 Octen C8H16
9 Nonen C9H18
10 Decen C10H20

Alkene haben ähnliche physikalische Eigenschaften wie die Alkane. Sie lösen sich zum Beispiel schlecht in Wasser. Auch ihre Schmelz- und Siedetemperaturen nehmen mit wachsender Kettenlänge innerhalb der homologen Reihe zu. 

Allerdings sind Alkene reaktiver als Alkane. Welche chemischen Reaktionen Alkane eingehen und was du sonst noch über Alkene wissen solltest, erklären wir dir hier .

Homologe Reihe der Alkine

Alkine sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Dreifachbindung haben. Deshalb handelt es sich hierbei um ungesättigte Moleküle. 

Die allgemeine Summenformel der Alkine ist: CnH2n-2

Die homologe Reihe beginnt mit dem Molekül Ethin, das zwei Kohlenstoffatome besitzt. Hier haben wir dir die ersten Vertreter der homologen Reihe aufgelistet, bei denen sich die Dreifachbindung am 1. Kohlenstoffatom befindet:

Kohlenstoffatome Name  Summenformel
2 Ethin C2H4
3 Propin C3H6
4 Butin C4H8
5 Pentin C5H10
6 Hexin C6H12
7 Heptin C7H14
8 Octin C8H16
9 Nonin C9H18
10 Decin C10H20

Auch Alkine sind wie Alkane und Alkene brennbar und kaum in Wasser löslich. Ihre Schmelz- und Siedetemperatur steigt innerhalb der homologen Reihe an. 

Alkine sind ähnlich reaktiv wie Alkene. Schau dir unser Video zu den Alkinen an und finde heraus, welche Reaktionen sie eingehen.

Homologe Reihe der Alkohole

Alkohole sind Alkane, bei denen ein Wasserstoffatom durch eine OH-Gruppe (Hydroxygruppe) ersetzt wurde. Du nennst sie deshalb auch Alkanole

Ihre allgemeine Summenformel lautet: CnH2n+1OH

Die ersten zehn Vertreter der homologen Reihe der Alkohole/Alkanole findest du hier:

Kohlenstoffatome Name  Summenformel
1 Methanol CH3OH
2 Ethanol C2H5OH
3 Propanol C3H7OH
4 Butanol C4H9OH
5 Pentanol C5H11OH
6 Hexanol C6H13OH
7 Heptanol C7H15OH
8 Octanol C8H17OH
9 Nonanol C9H19OH
10 Decanol C10H21OH

Folgende Eigenschaften sind typisch für Alkohole: 

  • Schmelz- und Siedepunkte: Beide nehmen innerhalb der homologen Reihe mit wachsender Kettenlänge tendenziell zu.
  • Löslichkeit: Der Alkylrest ist unpolar, die Hydroxygruppe polar. 
    • Wasserlöslichkeit: Mit steigender Kettenlänge nimmt die Löslichkeit der Alkohole in Wasser ab. Methanol, Ethanol und Propanol sind gut in Wasser löslich.
    • Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln: Mit steigender Kettenlänge nimmt die Löslichkeit der Alkohole in unpolaren Lösungsmitteln, wie Benzin, zu. 
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Homologe Reihe der Alkohole

Du willst noch mehr über Alkohole erfahren? Dann schau doch bei unserem extra Video dazu vorbei!

Homologe Reihe der Carbonsäuren

Carbonsäuren sind organische Moleküle, die eine sogenannte Carbonsäuregruppe (-COOH) enthalten. Carbonsäuren mit nur einer solchen Gruppe nennst du auch Monocarbonsäuren.

Ihre allgemeine Summenformel ist: CnH2n+1COOH

Die ersten 6 Vertreter der homologen Reihe der Carbonsäuren sind: 

Kohlenstoffatome Name Summenformel
1 Methansäure HCOOH
2 Ethansäure CH3COOH
3 Propansäure C2H5COOH
4 Butansäure C3H7COOH
5 Pentansäure C4H9COOH
6 Hexansäure C5H13COOH

Carbonsäuren haben folgende Eigenschaften: 

  • Schmelz- und Siedetemperaturen: Beide nehmen innerhalb der homologen Reihe mit zunehmender Kettenlänge zu. 
  • Löslichkeit: Kurzkettige Carbonsäuren lassen sich gut in Wasser lösen. Das gilt für die ersten vier Vertreter, Methan- bis Butansäure. Mit zunehmendem Alkylrest, also wachsender Kohlenstoffketten, nimmt hingegen die Löslichkeit in unpolaren Lösungsmitteln zu. 

Warum Carbonsäuren in wässrigen Lösungen sauer reagieren und weitere spannende Fakten, erfährst du im extra Video

Zum Video: Carbonsäure
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