Organische Chemie
Kohlenwasserstoffe
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Alkane sind eine wichtige Stoffgruppe in der organischen Chemie. Hier %und im kurzen Video erklären wir dir alles, was du über die Alkane wissen musst: vom Aufbau über Eigenschaften und Benennung bis zur Verwendung. 

Was sind Alkane? 

Alkane sind Moleküle, die nur aus zwei Elementen bestehen, nämlich:

  • Kohlenstoff (C)
  • und Wasserstoff (H).

Dabei kommen nur Einfachbindungen zwischen den beiden Elementen vor und keine Doppelbindungen. Du sprichst deshalb auch von gesättigten Kohlenwasserstoffen

Alkane können gerade Ketten bilden, also unverzweigt (n-Alkane) vorkommen. Sie können aber auch Seitenketten haben und verzweigt (i-Alkane) sein. Obwohl ihr Aufbau relativ einfach ist, gibt es sehr viele verschiedene Alkane. Manche sind gasförmig, andere flüssig oder fest. In der Natur kommen Alkane zum Beispiel als Bestandteile in Erdöl und Erdgas vor.

Alkane Definition

Alkane (früher: Paraffine) sind eine Stoffgruppe in der organischen Chemie. Dabei handelt es sich um gesättigte Kohlenwasserstoffe, die nur Einfachbildungen enthalten. Ihr Aufbau kann grob in unverzweigt und verzweigt unterteilt werden.

Wie sind Alkane aufgebaut? 

Alkane sind nur aus den Elementen Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) aufgebaut. Alle Kohlenstoffatome sind dabei im Molekül mit vier weiteren Atomen über Einfachbindungen verknüpft. Du kannst auch sagen, dass alle Kohlenstoffatome im Molekül sp3-hybridisiert sind. 

Alkane besitzen also nur: 

  • C-C-Einfachbindungen und
  • C-H-Einfachbindungen

Da keine Doppelbindungen im Molekül vorkommen, bezeichnest du Alkane als gesättigte Kohlenwasserstoffe. 

Ihre allgemeine Summenformel lautet deshalb: 

CnH2n+2

n ist hier eine ganze natürliche Zahl, also 1,2,3 usw.

Die Summenformel und die Strukturformel (Aufbau) sieht für die einfachsten n-Alkane — Methan, Ethan, Propan und Butan — so aus:  

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Summenformel und Strukturformel der Alkane

%<img src="https://image.jimcdn.com/app/cms/image/transf/none/path/s82008d5c8b60d082/image/i7afbe82d909a0720/version/1475157841/image.gif" alt="Alkane, Alkene, Alkine - Vorbereitung auf den MSA" />%@Animation: Hier bitte so in der Art animieren, wäre super, wenn man die CH2 Gruppen hier orange machen könnte, damit es farblich mit der markierung im WP Artikel übereinstimmt; falls das zu überladen ist, dann bitte nur die ersten drei Alkane zeigen; Überschrift: Summenformel und Strukturformel der Alkane, alt Text: nomenklatur Alkane, alkane liste, alkane tabelle, was sind alkane, alkane Strukturformel. reaktionen der alkane, methan, ethan, propan, butan, allgemeine Formel alkane, chemie alkane, summenformel alkane, alkane definition, n-Alkane, alkan reihe, die homologe reihe der Alkane, reihe der Alkane, strukturformel propan, strukturformel butan, strukturformel methan, strukturformel ethan

Reihe der Alkane 

Das einfachste Alkan ist Methan (CH4). Die weiteren Mitglieder der Alkanfamilie erhältst du, indem du nacheinander CH2– Gruppen hinzufügst. Du bekommst dadurch die sogenannte homologe Reihe der Alkane

In unserer Tabelle zur Reihe der Alkane haben wir die ersten 10 unverzweigten Alkane mit Summenformel und vereinfachter Strukturformel aufgelistet: 

Name  Summenformel vereinfachte Strukturformel 
Methan CH4 CH4
Ethan C2H6 CH3-CH3
Propan C3H8 CH3-CH2-CH3
Butan C4H10 CH3-CH2-CH2-CH3
Pentan C5H12 CH3-(CH2)3-CH3
Hexan C6H14 CH3-(CH2)4-CH3
Heptan C7H16 CH3-(CH2)5-CH3
Octan C8H18 CH3-(CH2)6-CH3
Nonan C9H20 CH3-(CH2)7-CH3
Decan C10H22 CH3-(CH2)8-CH3

Verzweigte Alkane 

Je mehr Kohlenstoffatome ein Alkan besitzt, desto mehr Möglichkeiten gibt es, wie diese miteinander verknüpft sein können. Deshalb kommen Alkane auch nicht nur in linearen Ketten vor, sondern auch verzweigt

Hier kann dann ein Kohlenstoffatom auch nur mit einem oder mit keinem Wasserstoffatom verbunden vorliegen. Generell gilt für die Benennung von Kohlenstoffatomen:

  • primäres Kohlenstoffatom: nur mit einem weiteren Kohlenstoffatom verbunden (endständig)
  • sekundäres Kohlenstoffatom: mit zwei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden
  • tertiäres Kohlenstoffatom: mit drei weiteren Kohlenstoffatomen verbunden 
  • quartäres Kohlenstoffatom: mit vier weiteren Kohlenstoffatomen verbunden 

Gibt es im Alkanmolekül Verzweigungen, dann kann es passieren, dass die zwei Verbindungen zwar die gleiche Summenformel haben, aber die Moleküle anders aufgebaut sind. Genauer gesagt, sind hier dann die Kohlenstoffatome verschiedenartig miteinander verknüpft. Du sprichst dann von Isomeren . In unserem Fall von Konstitutionsisomeren. 

Unser Beispiel soll dir das verdeutlichen:

n-Butan und iso-Butan (isomeres Butan; auch: 2-Methyl-propan) haben beide die gleiche Summenformel, nämlich: C4H10. Ihr Aufbau, sieht aber anders aus, was du an der Strukturformel erkennen kannst: 

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Isomere Alkane

Du erkennst hier auch direkt, dass die Strukturformel viel mehr Informationen bietet, als nur die Summenformel C4H10

Nomenklatur Alkane

Um Alkane einheitlich zu benennen, gibt es feste Regeln. Mit der sogenannten IUPAC-Nomenklatur, kannst du jedes beliebige Alkan eindeutig benennen. 

 Merke dir am besten folgende Regeln: 

  • Alkane haben immer die Endung -an
  • Je nach Anzahl der Kohlenstoffatome der längsten Molekülkette schreibst du ein griechisches Zahlenwort davor. Beispiele: 1 C-Atom: Meth-, 2 C-Atome: Eth-, 3 C-Atome: Prop-
  • Wenn Seitenketten im Molekül vorhanden sind, dann gibst du ihre Länge (Methyl-, Ethyl-, ..) und Position (1,2,3..) an. 

%Hier haben wir ein paar Beispiele für dich, welche Namen folgende Moleküle haben:%bitte einfügen, wenn das Bild erstellt ist

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Nomenklatur Alkane

Für eine genaue Schritt für Schritt Anleitung, wie du bei der Benennung vorgehst, schau dir am besten unseren extra Beitrag dazu an! 

Alkane Eigenschaften 

Die Eigenschaften aller Alkane sind sehr ähnlich. Hier geben wir dir einen Überblick über den Aggregatzustand und die Löslichkeit von Alkanen.

Aggregatzustand 

Alkane können je nach Kettenlänge in unterschiedlichen Aggregatzuständen vorkommen. Hier kannst du dir bei Raumtemperatur folgendes merken: 

  • Alkane mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen sind Gase, also bis Butan.
  • Alkane mit 5 – 20 Kohlenstoffatomen sind Flüssigkeiten, also ab Pentan.
  • Alkane mit mehr als 20 Kohlenstoffatomen sind Feststoffe

Alkanmoleküle sind unpolar, es gibt also keinen Ladungsschwerpunkt im Molekül. Deshalb wirken zwischen den Molekülen auch nur schwache Kräfte, die Van-der-Waals-Kräfte . Daher sind die Siede- und Schmelztemperaturen der Alkane auch im Vergleich zu polaren Molekülen wie Alkoholen sehr niedrig.

Generell gilt aber: Je länger die Kette der Kohlenstoffatome, desto höher ist die Schmelztemperatur und die Siedetemperatur. Von Methan zu Decan steigen sie also. 

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Schmelz- und Siedetemperatur

%<img class="" src="https://assets.serlo.org/5e62002694fec_32e7c2ae7189370d9e342283e73bf4661f8149f3.jpg" alt="Bild" width="465" height="219" />%Animation: hier wäre es super, wenn man das so in der Art zeigen könnte, also bei dem längeren Molekül dazuschreiben (gerne auch einfach Octan = 8 Cs, damit es nicht abgekupfert wirkt) mehr Van-der-Waals-Kräfte (die schwarzen Pfeile) und dann vielleicht bei dem längeren noch dazu schreiben: höhere Schmelz- und siedetemperatur; Überschrift: Schmelz- und Siedetemperatur bei Alkanen, alt Text: nomenklatur Alkane, alkane liste, alkane tabelle, was sind alkane, alkane Strukturformel. reaktionen der alkane, methan, ethan, propan, butan, allgemeine Formel alkane, chemie alkane, summenformel alkane, alkane definition, n-Alkane, alkan reihe, die homologe reihe der Alkane, reihe der Alkane, strukturformel , siedetemperatur Alkane, aggregatzustand alkane, Schmelztemperatur alkane

Interessant wird es aber, wenn du isomere Alkane vergleichst. Hier gilt nämlich: verzweigte Moleküle sieden und schmelzen niedriger als unverzweigte.

Beispiel: Nehmen wir ein Alkan mit 5 Kohlenstoffatomen

  • Pentan (unverzweigt); Siedetemperatur: 36 °C
  •  Dimethylpropan (verzweigt); Siedetemperatur: 9,5 °C

Durch den verzweigten Aufbau hat Dimethylpropan auch eine geringere Moleküloberfläche. Das führt dazu, dass weniger Kräfte zwischen den Molekülen entstehen. Somit ist auch der Siedepunkt niedriger. 

Löslichkeit

Alle Alkane sind in Wasser schlecht löslich. Alle flüssigen Alkane kannst du aber untereinander ohne Probleme mischen. 

Hier gilt nämlich folgender Merksatz: Gleiches löst sich in Gleichem.

Wasser ist nämlich im Gegensatz zu Alkanen ein polares Molekül:

  • Das kommt daher, dass das Sauerstoffatom stark elektronegativ ist und die bindenden Elektronenpaare an sich zieht.
  • Am Sauerstoff entsteht jetzt eine negative Teilladung, am Wasserstoff eine positive.
  • Zwischen den Wassermolekülen wirken deshalb sehr starke Kräfte, die Wasserstoffbrückenbindungen . Darunter verstehst du eine ‚Brücke‘ zwischen einem Wasserstoffatom eines Wassermoleküls und den freien Elektronenpaaren des Sauerstoffs eines anderen Wassermoleküls.

Zwischen den unpolaren Alkanmolekülen wirken hingegen nur schwache Van-der-Waals-Wechselwirkungen. Deshalb können beide Moleküle sich nicht ineinander lösen. Es bilden sich hier zwei Phasen: 

  • Oben: Alkane (hydrophob)
  • Unten: Wasser (hydrophil) 

Alkane sind nämlich leichter als Wasser, ihre Dichte ist demnach geringer. 

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Löslichkeit von Alkanen in Wasser

Reaktionen der Alkane 

Früher hast du Alkane als Paraffine bezeichnet. Das kommt aus dem Lateinischen und bedeutet soviel wie, wenig reaktionsfreudig. Alkane können nur unter sehr drastischen Bedingungen Reaktionen eingehen. Vor allem zwei Reaktionen sind hier von Bedeutung: 

  • Verbrennung (Reaktion mit Luftsauerstoff)
  • radikalische Substitution (hier: Halogenierung)

Schauen wir uns beide Reaktionen einmal etwas genauer an: 

Reaktion mit Sauerstoff 

Alkane können mit Sauerstoff reagieren. Das bezeichnest du auch als Verbrennung. Bei der Verbrennung von Alkanen handelt es sich immer noch um die Hauptenergiequelle in unserer Gesellschaft. 

Ist ausreichend Sauerstoff vorhanden, reagiert ein Alkan direkt zu Kohlenstoffdioxid und Wasser. Am Beispiel von Methan (CH4) sieht eine vollständige Verbrennung so aus: 

CH4 + 2 O2 → CO2 + H2O

Wenn nicht genug Sauerstoff vorhanden ist, findet eine sogenannte unvollständige Verbrennung statt. Hierbei entstehen unerwünschte Nebenprodukte wie Kohlenstoffmonoxid (CO) oder auch Ruß. Die unvollständige Verbrennung von Methan lautet: 

2 CH4 + 3 O2 → 2 CO + 4 H2O

Radikalische Substitution 

Alkane können außerdem mit den Halogenmolekülen wie Fluor, Chlor und Brom reagieren. Bei der sogenannten radikalischen Substitution wird jeweils ein Wasserstoffatom durch ein Halogenatom ersetzt, also substituiert. Dabei entstehen Halogenalkane .

Beispiel: Bei der Reaktion von Chlor (Cl2) mit Methan (CH4), entstehen dabei also Chlormethan (CH3) und Chlorwasserstoff (HCl). Die Reaktionsgleichung sieht so aus:

CH3+ Cl-Cl → CH3Cl + H-Cl

 

Damit die Reaktion überhaupt stattfinden kann, muss zunächst Energie meist in Form von UV-Licht zugeführt werden. Dabei wird das Halogenmolekül zu zwei Halogenradikalen gespalten. Radikale sind sehr reaktive Teilchen, da sie ein ungepaartes Elektron besitzen.

Um den Mechanismus im Detail nachzuvollziehen, schau doch bei unserem extra Video zur radikalischen Substitution vorbei. 

Alkane Verwendung und Vorkommen 

Alkane haben vor allem zwei große Verwendungsgebiete: 

  • als Heiz- und Brennstoffe zur Energieerzeugung: Beispiele sind Methan, der Hauptbestandteil von Erdgas, oder Propan und Butan als Flüssiggas
  • als wichtige Grundstoffe der chemischen Industrie: Weiterverarbeitung zum Beispiel zu einfachen organischen Verbindungen wie Methanol oder Acetaldehyd oder Kunststoffen wie Polyethylen (PE)

Hier haben wir dir ein paar wichtige Vertreter der Alkane mit Vorkommen und Verwendung aufgelistet:

Name Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Dodecan (C12H26) Eicosan (C20H42)
Vorkommen Bio- und Erdgas Erdgas Erdgas Erdgas Erdöl Erdöl Erdöl Blätterwachs von Rosengewächsen
Verwendung als Heiz- oder Stadtgas Gewinnung von Ethen Flüssiggas Flüssiggas Lösungsmittel, 
Treibstoff für Motoren
Lösungsmittel, 
Treibstoff für Motoren
in der Gaschromato-grafie in Paraffin

Schon gewusst? Alkane kommen auch in einigen Lebewesen vor. Es gibt zum Beispiel bestimmte Archaeen , die Methan aus Kohlenstoffdioxid herstellen. Das nutzen die sogenannten Methanbildner zur Energiegewinnung. 

Alkane im Detail 

Jetzt hast du einen guten Überblick über die Stoffgruppe der Alkane bekommen. Wenn du noch tiefer in das Thema einsteigen willst, schau dir unbedingt unser ausführlicheres Video zu den Alkanen an.

Hier erklären wir dir unter anderem welche verschiedenen Darstellungsformen es für Alkane gibt und was es mit der sogenannten Ringspannung auf sich hat. 

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