Organische Chemie

Keton

Du möchtest gerne mehr darüber wissen, was ein Keton ist? In diesem Artikel erfährst du alles Wichtige zu ihren Eigenschaften und Reaktionen und auch, was sie von den Aldehyden unterscheidet.

Gerne kannst du dir auch fix unser Video zum Thema Keton anschauen.%Videoverweis

Inhaltsübersicht

Was sind Ketone einfach erklärt

Ketone sind chemische Verbindungen mit einer Ketogruppe R1-C(=O)-R2, also einer Carbonylgruppe, die nicht endständig ist, sondern mit zwei weiteren Alkyl- oder Arylgruppen verknüpft ist. Eine endständige Carbonylgruppe CO findest du bei den Aldehyden

Definition

Ein Keton R1-C(=O)-R2 ist eine chemische Verbindung mit einer Carbonylgruppe CO, die nicht endständig ist.

Ketogruppe

Bei einer Ketogruppe R1-C(=O)-R2 handelt es sich um eine Carbonylgruppe CO, die aber nicht endständig ist >C=O. Eine endständige Carbonylgruppe liegt bei Aldehyden CHO vor. Ein Keton kann sich von Alkanen ableiten und du kannst es Alkanon nennen. Ketone, die von Alkenen abstammen heißen dann Alkenone und von Alkinen Alkinone. Die Benennung erfolgt dabei basierend auf dem jeweiligen Alkan und bei höchster Priorität mit der Endung -on. Falls die Ketogruppe nicht die höchste Priorität hat, dann verwendest du das Präfix Oxo-. Ein Keton, welches als Substituenten eine Phenylgruppe hat, kann auch die Endung -phenon haben. Die genaue Position der Ketogruppe wird durch eine Zahl angegeben. Ein Beispiel ist das Methylethylketon (MEK), welches aber meistens basierend auf dem Alkan Butan als Butan-2-on bezeichnet wird. Das einfachste Keton ist Propan-2-on mit dem Trivialnamen Aceton. Du kannst es zum Beispiel als Lösungsmittel verwenden.

Keton, Ketone, Aldehyd, Aldehyde, Methylethylketon, MEK, Butan-2-on, 2-Butanon, Aceton, Propan-2-on, 2-Propanon
direkt ins Video springen
Ketone

Ketone Eigenschaften

Du solltest bei den Eigenschaften zwischen kleinen, also niedermolekularen, und höhermolekularen, also langkettigeren Ketonen, unterscheiden. Die niedermolekularen Ketone sind farblose Flüssigkeiten. Die Carbonylgruppe ist polar , weil Sauerstoff eine höhere Elektronegativität hat als Kohlenstoff und damit die Elektronen stärker zu sich zieht. Das Sauerstoffatom trägt somit eine partielle negative Ladung und das Kohlenstoff eine partielle positive Ladung. In Wasser wird das Keton durch diese Polarität also löslich. Die höhermolekularen Ketone sind ebenfalls farblos, aber fest und keine Flüssigkeiten. 

Ketone können untereinander keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden und haben dadurch niedrigere Siedepunkte als Alkohole . Für Ketone ist außerdem typisch, dass sie einen angenehmen Geruch haben. Ein Beispiel dafür ist das Himbeerketon (4-(4-Hydroxyphenyl)-butan-2-on), welches für den fruchtigen Himbeerduft verantwortlich ist. 

Himbeerketon, Keton, Ketone
direkt ins Video springen
Himbeerketon

Ketone homologe Reihe

Von den Alkanen abgeleitet findest du hier die homologe Reihe der Ketone:

Name IUPAC Summenformel vereinfachte Strukturformel
2-Propanon Propan-2-on C3H6O CH3-C(=O)-CH3
2-Butanon Butan-2-on C4H8O CH3-C(=O)-CH2-CH3
2-Pentanon Pentan-2-on C5H10O CH3-C(=O)-CH2-CH2-CH3
3-Pentanon Pentan-3-on C5H10O CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH3
2-Hexanon Hexan-2-on C6H12O CH3-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH3
3-Hexanon Hexan-3-on C6H12O CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH3
2-Heptanon Heptan-2-on C7H14O CH3-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
3-Heptanon Heptan-3-on C7H14O CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH3
4-Heptanon Heptan-4-on C7H14O CH3-CH2-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH3
2-Octanon Octan-2-on C8H16O CH3-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
3-Octanon Octan-3-on C8H16O CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
4-Octanon Octan-4-on C8H16O CH3-CH2-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH3
2-Nonanon Nonan-2-on C9H18O CH3-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
3-Nonanon Nonan-3-on C9H18O CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
4-Nonanon Nonan-4-on C9H18O CH3-CH2-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
5-Nonanon Nonan-5-on C9H18O CH3-CH2-CH2-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH3
2-Decanon Decan-2-on C10H20O CH3-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
3-Decanon Decan-3-on C10H20O CH3-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
4-Decanon Decan-4-on C10H20O CH3-CH2-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
5-Decanon Decan-5-on C10H20O CH3-CH2-CH2-CH2-C(=O)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Aldehyde und Ketone

Aldehyde und Ketone sind Funktionsisomere, also Konstitutionsisomere , die verschiedene funktionelle Gruppen tragen. Insgesamt zählen Ketone ebenso wie die Aldehyde zu den reaktionsfreudigen Verbindungen. Im Vergleich zu einem Aldehyd ist das Keton allerdings weniger reaktiv, da zum einen sterische Aspekte eine Rolle spielen, aber vor allem kannst du es darauf zurückführen, dass die Alkylsubstituenten am Carbonyl-Kohlenstoffatom einen +I-Effekt aufzeigen. Weiterhin ist das auch der Grund dafür, dass sie weniger anfällig sind für Polymerisationsreaktionen%Videoverweis. Aldehyde können außerdem zur Carbonsäure weiter oxidieren. Bei einem Keton ist das jedoch nicht möglich oder nur unter extremen Reaktionsbedingungen, bei denen zwischen dem Carbonylkohlenstoffatom und einem Kohlenstoffnachbar zuerst die Bindung gebrochen wird. Aus diesen Bruchstücken können dann Carbonsäuren gebildet werden. 

Keton Reaktionen

Ebenso wie die Aldehyde zeigen Ketone vor allem Additions- und Kondensationsreaktionen. Wie bereits beschrieben können Ketone im Gegensatz zu den Aldehyden jedoch nur unter extremen Reaktionsbedingungen zu Carbonsäure-Bruchstücken weiter oxidieren.

Mit einem Wasserstoffatom H am \alpha-C-Atom sind Ketone zur Keto-Enol-Tautomerie fähig. Die meisten liegen zwar in der Keto-Form vor, aber einige, zum Beispiel Acetylaceton, findest du hauptsächlich in der Enol-Form.

Ketone entstehen durch Oxidation von sekundären Alkoholen. Mit einem Chrom-haltigen Katalysator bildet sich zuerst ein Chrom(IV)-säurehalbester, welches unter \beta-Eliminierung anschließend zum Keton reagiert. Durch Reduktion kannst du aus dem Keton wieder einen sekundären Alkohol gewinnen.

Alkohol, sekundärer Alkohol, Keton, Oxidation, Reduktion, Redox
direkt ins Video springen
Oxidation und Reduktion Ketone Teil 1

 

Alkohol, sekundärer Alkohol, Keton, Oxidation, Reduktion, Redox
direkt ins Video springen
Oxidation und Reduktion Ketone Teil 2

 

Ein Keton kann auch mit Alkohol reagieren, wodurch es zur Acetalbildung kommt. Das kannst du dir zu Nutze machen, indem du ein Keton mit einem Diol reagieren lässt. Damit erhältst du eine Schutzgruppe und verhinderst andere Reaktionen,. Am Ende deiner Synthese kannst du diesen Schritt dann wieder rückgängig machen.

Keton Nachweis

Da die Aldehyde vor allem über ihre reduzierende Wirkung nachgewiesen werden, fallen diese Tests, wie die Fehling Probe und die Tollensprobe (Silberspiegelprobe) bei Ketonen negativ aus. Eine positive Reaktion erhältst du bei der DNPH-Probe. 2,4-Dinitrophenylhydrazin reagiert mit einem Keton oder Aldehyd in einer Kondensationsreaktion zu 2,4-Dinitrophenylhydrazon, wobei ein Niederschlag entsteht. 

Keton Nachweis, Ketone, Nachweisreaktion, DNPH-Probe
direkt ins Video springen
Keton Nachweis mit der DNPH-Probe

Hallo, leider nutzt du einen AdBlocker.

Auf Studyflix bieten wir dir kostenlos hochwertige Bildung an. Dies können wir nur durch die Unterstützung unserer Werbepartner tun.

Schalte bitte deinen Adblocker für Studyflix aus oder füge uns zu deinen Ausnahmen hinzu. Das tut dir nicht weh und hilft uns weiter.

Danke!
Dein Studyflix-Team

Wenn du nicht weißt, wie du deinen Adblocker deaktivierst oder Studyflix zu den Ausnahmen hinzufügst, findest du hier eine kurze Anleitung. Bitte lade anschließend die Seite neu.