Organische Chemie

Polyaddition

Was ist die Polyaddition und wie sieht der Mechanismus dazu aus? Welche Polyaddukte sind neben Polyurethan besonders wichtig? Das erklären wir dir in dem folgenden Beitrag.

Um das Thema noch schneller zu verstehen, schaue dir gerne unser Video dazu an! %Videoverweis

Inhaltsübersicht

Polyaddition einfach erklärt

Bei der Polyaddition (auch Polyadditionsreaktion oder Additionspolymerisation) reagieren monomere Bausteine zu Polyaddukten. Bei diesem Reaktionstyp entstehen keine Nebenprodukte.

Definition Polyaddition

In der Polyaddition reagieren monomere Bausteine ohne Bildung von Nebenprodukten zu Polyaddukten.

Dein Monomer benötigt zwei oder mehr funktionelle Gruppen . Typische funktionelle Gruppen sind Isocyanate (-N=C=O), Alkohole (-OH) oder auch Amine (-NH2).

Polyaddukt

Als Polyaddukt bezeichnest du das Produkt, welches du in einer Polyaddition bildest. Erreicht dein Polyaddukt eine bestimmte Länge, nennst du es auch Makromolekül. Den Stoff, der aus Makromolekülen aufgebaut ist, heißt Polymer.

Eines der wichtigsten Polyaddukte im Alltag ist das Polyurethan. Es kommt vor allem als Wärmedämmmaterial in Häusern oder als Polstermaterial in Autositzen oder Möbeln vor. Auch Polyharnstoff sowie das Epoxidharz sind äußerst wichtige Verbindungen.

Polyaddition Mechanismus

Schauen wir uns als erstes an Beispielen, wie denn die Polyaddition mechanistisch abläuft. Hierbei erfährst du auch , wie du Polyurethan, Polyharnstoff oder auch Epoxidharz herstellen kannst.

Polyaddition Polyurethan

Für die Herstellung von Polyurethan benötigst du dein Diisocyanat und ein Diol. Der Mechanismus für die Herstellung von Polyurethan ist eine einfache Additionsreaktion.

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Polyaddition Polyurethan

 

Dein freies Elektronenpaar vom Sauerstoffatoms deines Diol greift zuerst als Nucleophil am stark elektrophilen Kohlenstoffatoms des Diisocyanats an (1). Dabei bildest du zuerst die Zwischenstufe (2), an der du formal eine Ladungstrennung hast. Aus Zwischenstufe (2) wandert dein Proton am Sauerstoffatom nun zum Stickstoffatom. Bei diesem Schritt bildest du das Polyurethan (3), an dem du keine Ladungstrennung mehr hast. 

Du kannst in dein Polyurethan auch Vernetzungen einbauen. Beispielsweise kann dein Stickstoffatom des Diisocyanats ebenfalls als Nucleophil an einem anderen Diisocyanat angreifen. Auch die Zugabe von Polyaminen führt zu Vernetzungen.

Gibst du ein wenig Wasser in deine Reaktionslösung, so wird CO2 frei. Hierbei reagieren einige deiner Isocyanatgruppen deines Diisocyanats mit dem Wasser. Das CO2 bringt dein Polyurethan zum Schäumen. Mit dem Schäumen kannst du nun die Dichte und die Eigenschaften deines Polyurethans beeinflussen.

Möchtest du noch mehr zur Verarbeitung von Polyurethanen wissen, dann schau dir hier unser Video dazu an.

Polyaddition Polyharnstoff

Polyharnstoff (auch Polyurea) stellst du zum einen ebenfalls aus Diisocyanat her. Deine zweite Komponente ist ein Polyamin. Polyharnstoff dient meistens als Schutzbeschichtung oder Dämmmittel. Der Mechanismus zur Herstellung von Polyharnstoff ist sehr ähnlich zu dem der Herstellung von Polyurethan.

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Polyaddition Polyharnstoff

 

Diesmal greift dein freies Elektronenpaar vom Stickstoffatom des Polyamins als Nucleophil am stark elektrophilen Kohlenstoffatoms des Diisocyanats an (1). In diesem Schritt bildest du wieder die Zwischenstufe (2), an der du eine formale Ladungstrennung hast. Aus Zwischenstufe (2) wandert dein Proton am positiv geladenen Stickstoffatom nun zum anderen Stickstoffatom. Bei diesem Schritt bildest du den Polyharnstoff (3), der wieder neutral ist. 

Auch hier kannst du dein Polyharnstoff wieder mit ein wenig Wasser in deiner Reaktionslösung zum Schäumen bringen.

Polyaddition Epoxidharz

Gucken wir uns zum Schluss die Herstellung von Epoxidharz (auch Epoxyharz) an.  Meist stellst du Epoxidharze aus den Ausgangssubstanzen Bisphenol A und Epichorhydrin, einem Epoxid her. Charakteristisch für ein Epoxid ist der Dreiring mit einem Sauerstoffatom. 

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Polyaddition Epoxidharz

 

Als Ausgangssubstanzen (1) hast du Bisphenol A und zwei Äquivalente Epichorhydrin. Dein Zwischenprodukt (2) entsteht durch eine nucleophile Substitution . Dein Zwischenprodukt (2) kann jetzt intramolekular durch Zugabe von NaOH das Chloratom eliminieren. Bei diesem Schritt handelt es sich ebenfalls um eine nucleophile Substitution, welche aber intramolekular abläuft. Du erhältst dann das Bis-Epoxid (3) und als Nebenprodukte NaCl und H2O.

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Polyaddition Epoxidharz

 

Das Bis-Epoxid reagiert nun mit Bisphenol A (4) in einer Polyaddition zum langkettigen Bis-Epoxid (5). Mechanistisch gesehen hast du wieder eine nucleophile Substitution.

Durch Zugabe von Amine oder Carbonsäuren zu deinem Bis-Epoxid bekommst du dein Epoxidharz. Amine und Carbonsäuren sorgen für eine räumliche Vernetzung deiner Polymerstruktur. Dadurch wird dein Bis-Epoxid hart.

Polymerisation Polykondensation Polyaddition

Der Sammelbegriff für die Polyaddition ist die Polymerisation (auch Polyreaktion). Bei der Polymerisation verbindest du monomere Bausteine zu Polymeren.

Möchtest du einen Überblick über die Polymerisation %Videoverweis Polymerisation haben, dann schaue dir hier gerne unser Video zu diesem Thema an.

Bei der Polykondensation reagieren monomere Bausteine unter Abspaltung von meist H2O, HCl oder NH3 zu einem Polykondensat.

Möchtest du mehr zu der Polykondensation erfahren und auch gerne den Mechanismus der Polykondensation%Videoverweis Polykondensation wissen, dann kannst du dir hier unser Video dazu anschauen.

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