Organische Chemie
Alkohole
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Was bedeutet „davon mehrwertige Alkohole“ in Nährwerttabellen von Lebensmitteln? Was sind mehrwertige Alkohole überhaupt und wird man davon betrunken? Das und noch mehr erfährst du hier%und in unserem Video dazu!

Was sind mehrwertige Alkohole?

Mehrwertige Alkohole sind nicht das gleiche wie der herkömmliche „Trinkalkohol“. Es handelt sich dabei um Zuckeraustauschstoffe, die auch als Polyole oder Zuckeralkohole bekannt sind. Das kommt daher, dass sie sehr süß schmecken. Deswegen benutzen Lebensmittelhersteller den Zusatzstoff, um Nahrungsmittel kalorienarm zu süßen.

Sind Mehrwertige Alkohole gesund?

Im Gegensatz zum normalen Zucker haben Zuckeraustauschstoffe einige Vorteile. Beispielsweise entsteht durch den Konsum keine Karies in den Zähnen. Auch haben sie keine Auswirkungen auf den Blutzuckerspiegel, wirken nicht alkoholisierend und sind für Kinder ungefährlich. Nicht zuletzt unterscheiden sie sich in ihren Kaloriendichten vom Haushaltszucker: mehrwertige Alkohole sind sehr viel energieärmer. Aber Achtung: zu viel davon wirkt abführend!

Aus chemischer Sicht gehören die mehrwertigen Alkohole zwar zu den Kohlenhydraten , sind aber keine Zucker. Ihre Eigenschaften werden maßgeblich von der Anzahl der Hydroxylgruppen bestimmt. 

Welche mehrwertigen Alkohole gibt es? 

Es gibt eine ganze Reihe mehrwertiger Alkohole. Einige davon findest du auch in Lebensmitteln. Dort kennzeichnen Hersteller sie dann mit bestimmten E-Nummern oder unter dem Zusatz „enthält Süßstoffe“. Eine Liste von den in der EU zugelassenen Zusatzstoffe findest du hier: 

  • Sorbit (E 420) 
  • Mannit (E 421)
  • Isomalt (E 953)
  • Maltit (E 965)
  • Lactit (E 966)
  • Xylit (E 967)
  • Erythrit (E 968)
  • Polyglycitolsirup (E 964)

Es gibt aber auch mehrwertige Alkohole, die nicht für den Verzehr bestimmt sind. Dazu gehören beispielsweise:

  • Ethylenglykol
  • Glycerin

Mehrwertige Alkohole chemische Struktur

Du erkennst mehrwertige Alkohole an ihrer chemischen Struktur: sie bestehen aus einer Kette von Kohlenstoffatomen mit mindestens zwei Hydroxylgruppen. Der Aufbau der Polyole ist ähnlich zu dem der Alkanole.

Merke: Neben den mehrwertigen Alkoholen, die zwei-, drei- oder mehr Hydroxylgruppen besitzen, gibt es auch einwertige Alkohole. Die besitzen dann entsprechend nur eine Hydroxylgruppe. Im Folgenden siehst du die Struktur von drei mehrwertigen Alkoholen als Beispiel. Das sind Sorbit, Ethylenglykol und Glycerin. Dabei ist erkennbar, dass es sich um mehrwertige Alkohole handelt, weil sie alle mehr als eine OH-Gruppe besitzen. %</span><span style="color: #ff00ff;"><img class=" wp-image-425339 aligncenter" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2022/08/beispiel-struktur-mehrw.-alkohole-300x120.jpg" alt="" width="430" height="172" /><span style="font-size: inherit;">@Animation: Hier gerne wie das Bild die drei Beispiele als Bild illustrieren und beschriften wie da auch. Alle O-H Verbindungen bitte in derselben Farbe markieren wie ich </span><strong style="font-size: inherit;"><span style="color: #99ccff;">Hyrdoxylgruppen</span></strong><span style="font-size: inherit;"> markiert habe. Beschriftung: Struktur mehrwertiger Alkohole, Alt-Text: Struktur mehrwertiger Alkohole, mehrwertige alkohole definition, zweiwertiger alkohol, dreiwertiger alkohol, mehrwertige alkohol, davon mehrwertige alkohole%Auf dem Bild fehlt Mannit noch, da du es im Satz davor auch als abgebildet ankündigst :)<span style="color: #ff00ff;"> achja das stimmt natürlich. Ich hab mich dann doch dagegen entschieden, weil mannit und sorbit strukturisomere sind und gleich aussehen würden in der schreibweise. das wär dann blöd noch erklären zu müssen dass die fragezeichen verschwinden :D

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Struktur mehrwertiger Alkohole

Ein Beispiel ist Sorbit. Dabei handelt es sich um einen sechswertigen Alkohol. Er besteht aus einer Reihe von sechs Kohlenstoffatomen, an denen jeweils eine OH-Gruppe angehängt ist. Die Summenformel lautet C6H8(OH)6.

Mehrwertige Alkohole chemische Eigenschaften 

Die Eigenschaften der mehrwertigen Alkohole werden maßgeblich von der Anzahl ihrer Hydroxylgruppen bestimmt. Da die Bezeichnung Polyole aber nur mit der chemischen Nomenklatur zu tun hat und somit nur im Vorhandensein mehrerer Hydroxylgruppen begründet ist, haben die mehrwertigen Alkohole keine typischen chemischen Eigenschaften.

Trotzdem haben wir dir hier einzeln die wichtigsten Eigenschaften der Polyole Sorbit, Ethylenglykol und Glycerin zusammengefasst: 

  Sorbit Ethylenglykol Glycerin
Auch bekannt als E 420, Hexan-1,2,3,4,5,6-hexol Ethan-1,2-diol, Glykol, Diol Propan-1,2,3-triol, Glycerol, 
Kurzbeschreibung farblose, geruchlose Kristalle in Nadelform mit süßem Geschmack farblose, viskose und süß schmeckende Flüssigkeit geruchlose, klar und farblose Flüssigkeit, die sich schwer bewegen lässt und süß schmeckt
Summenformel C6H8(OH)6  (sechswertig) C2H4(OH)2 (zweiwertig) C3H5(OH)(dreiwertig)
Molare Masse 182,2 g/mol 62,1 g/mol 92,1 g/mol
Siedepunkt 296 °C 198 °C 290 °C
Schmelzpunkt 95 °C -16 °C 18 °C
Löslichkeit sehr löslich in Wasser

löst sich in Wasser, Aceton und Alkoholen (Methanol, Ethanol), nicht aber mit Chloroform, Benzol und Diethylether

gut löslich in Wasser und Alkohol, weniger gut in Ether und gar nicht in Benzin, Chloroform und Benzol.
Dichte 1,49 g/cm3 1,109 g/cm3 1,26 g/cm3

Die angeführten Beispiele haben alle gemeinsam, dass sie einen süßen Geschmack haben. Als Faustregel gilt: Je mehr Hydroxylgruppen ein mehrwertiger Alkohol besitzt, desto süßer ist er. Allerdings sind Ethylenglykol sowie Glycerin nicht essbar

Mehrwertige Alkohole im Alltag

Die essbaren Zuckeralkohole sind in zahlreichen zuckerreduzierten Lebensmitteln als Süßstoff zu finden. Dort süßen sie also, ohne den Kaloriengehalt übermäßig zu erhöhen. 

Zum Vergleich: herkömmlicher Haushaltszucker hat einen Energiegehalt von rund 4 Kilokalorien pro Gramm. Zuckeralkohole hingegen nur 2,4 Kilokalorien — also etwa die Hälfte!

Mehrwertige Alkohole sind aber nicht nur in der Lebensmittelindustrie wichtig. Auch in der technischen und chemischen Industrie haben sie große Bedeutung:

  • Der Hauptverwendungszweck von Ethylenglykol ist der Einsatz in Gefrierschutzmittel. Es dient sonst noch als Bremsflüssigkeitszusatz, Schmiermittel, Lösungsmittel für Farbstoffe oder als Ausgangsstoff für die chemische Herstellung von Polyester, Lacken oder Kunstharz. 
  • Glycerin hingegen wurde in den letzten Jahren hauptsächlich bei der Kunststofferzeugung eingesetzt. Aber auch in Kosmetika ist der Stoff häufig zu finden, wie zum Beispiel in zahlreichen Zahnpasten oder Cremes. Im industriellen Rahmen dient Glycerin zusätzlich als Feuchthalte-, Gefrierschutz- und Beschlagverhinderungsmittel. 

Auch in der Natur kommen mehrwertige Alkohole vor. Hier sind sie in vielen Pflanzen, aber auch Tieren vorhanden und dienen als Reservestoff. 

Mehrwertige Alkohole — häufigste Fragen%nice!

  • Was sind mehrwertige Alkohole?
    Mehrwertige Alkohole sind nicht das gleiche wie herkömmlicher Trinkalkohol, sondern Zuckeraustauschstoffe in Lebensmitteln. Dort dienen sie als Zusatzstoffe zum kalorien- und zuckerarmen Süßen von Speisen oder Getränken.

  • Was gibt es für mehrwertige Alkohole?
    Die wichtigsten mehrwertigen Alkohole sind Sorbit, Mannit, Isomalt, Maltit, Lactit, Xylit, Erythrit und Polyglycitolsirup.

  • Wozu werden mehrwertige Alkohole verwendet?
    Mehrwertige Alkohole werden zum kalorienarmen Süßen von Lebensmitteln als Süßstoff verwendet. Oft ist er in Kaugummis oder zuckerfreien Hustenbonbons zu finden.

  • Sind mehrwertige Alkohole für Kinder geeignet?
    Mehrwertige Alkohole (Zuckeralkohole) sind für Kinder unbedenklich. Allerdings ist bei der Verzehrmenge Vorsicht geboten, denn große Mengen können abführend wirken.

  • Sind mehrwertige Alkohole Alkohol?
    Nein, mehrwertige Alkohole sind kein Alkohol. Von mehrwertigen Alkoholen wird man also nicht betrunken.

Ethanol

Dass mehrwertige Alkohole nicht betrunken machen, weißt du jetzt. Ein Alkohol mit einer solchen alkoholischen Wirkung ist zum Beispiel Ethanol. Wenn du mehr über seine Eigenschaften wissen willst, sieh dir unser Video dazu an!%Thumbnail Ethanol

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