Organische Chemie

Kohlenwasserstoffe

Was sind Kohlenwasserstoffe und welche Klassen von Kohlenwasserstoffen gibt es? Was sind aromatische Kohlenwasserstoffe? Das erklären wir dir in dem folgenden Beitrag.

Um das Thema noch schneller zu verstehen, kannst du dir gerne unser Video dazu anschauen! %Videoverweis

Inhaltsübersicht

Kohlenwasserstoffe einfach erklärt

Kohlenwasserstoffe bezeichnen eine Stoffgruppe, welche ausschließlich aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen zusammengesetzt ist. Jedoch ist diese Stoffgruppe sehr vielfältig. Kohlenwasserstoffe können verzweigt oder ringförmig sein und ebenfalls Doppel- oder Dreifachbindungen enthalten.

Kohlenwasserstoffe Definition

Die Stoffgruppe der Kohlenwasserstoffe sind ausschließlich aus Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen zusammengesetzt.

Alle Kohlenwasserstoffmoleküle sind hydrophob, sind also nicht in Wasser löslich. Da sich gleiches in gleichem löst, kannst du einen Kohlenwasserstoff nur in ebenfalls hydrophoben Lösungsmitteln lösen. Kohlenwasserstoffe kommen insbesondere im Erdöl vor und finden als fossile Brennstoffe breite Anwendungsmöglichkeiten.

Aliphatische Kohlenwasserstoffe

Als Aliphatische Kohlenwasserstoffe bezeichnest du alle Kohlenwasserstoffe, die nicht aromatisch sind. Ein aliphatischer Kohlenwasserstoff kann entweder zyklisch, also ringförmig oder azyklisch, also nicht ringförmig sein sowie Mehrfachbindungen besitzen.

Gesättigte Kohlenwasserstoffe

Schauen wir uns als erstes die gesättigten Kohlenwasserstoffe an. Ein gesättigter Kohlenwasserstoff enthält keine Mehrfachbindungen. Sie werden auch Alkane genannt und enden namentlich auf -an. Der einfachste Kohlenwasserstoff ist Methan (CH4). Fügst du jetzt zum Methan weitere CH2-Gruppen hinzu, erhältst du die homologe Reihe der Alkane. Die allgemeine Form der homologen Reihe der Alkane ist CnH2n+2.

Möchtest du mehr über die homologe Reihe der Alkane wissen, schaue dir hier unser Video dazu an.

Die Alkane aus der homologen Reihe sind alle unverzweigt. Schaust du dir dir Alkane aus der homologen Reihe an, nehmen die Siede- sowie Schmelzpunkte mit zunehmender Kettenlänge zu. Grund dafür sind Van-der-Waals-Kräfte , also zwischenmolekulare Wechselwirkungen zwischen den Alkanketten. Je länger die Kohlenwasserstoffketten sind, desto größer ist ihre Oberfläche zur Ausbildung von Van-der-Waals-Kräften.

%<img class="" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2020/09/Screenshot-91.png" alt="Dieses Bild hat ein leeres Alt-Attribut. Der Dateiname ist Screenshot-91.png" width="249" height="128" />Unterschrift: Van-der-Waals-Kräfte zwischen gesättigten Kohlenwasserstoffen; alt. Text: Van-der-Waals-Kräfte, Oberfläche, Hexan, zwischenmolekulare Wechselwirkungen, intermolekulare Wechselwirkungen

Gesättigte Kohlenwasserstoffe können auch verzweigt sein. Es gibt somit gesättigte Kohlenwasserstoffe mit gleicher Summenformel, aber unterschiedlicher Strukturformel , auch Strukturisomere genannt. Deine Siede- sowie Schmelzpunkte nehmen mit zunehmenden Verzweigungsgrad ab. Du hast mit zunehmenden Verzweigungsgrad weniger Kontaktfläche zwischen den Molekülen und somit auch geringe Van-der-Waals-Kräfte zwischen den Molekülen.

Merke Van-der-Waals-Kräfte zwischen Kohlenwasserstoffen
  • Je länger die Kohlenwasserstoffkette, desto größer sind die Van-der-Waals-Kräfte
  • Je verzweigter das Molekül, desto geringer sind die Van-der-Waals-Kräfte

Gesättigte Kohlenwasserstoffe können ebenfalls zyklisch sein. Der kleinstmögliche Ring ist Cyclopropen (C3H6). Fügst du nun weitere CH2-Gruppen, erhältst du die homologe Reihe der zyklischen Kohlenwasserstoffe. Die allgemeine Formel für die homologe Reihe der zyklischen Kohlenwasserstoffe ist CnH2n

%<img class="" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2020/09/Screenshot-95.png" alt="Dieses Bild hat ein leeres Alt-Attribut. Der Dateiname ist Screenshot-95.png" width="174" height="89" />Unterschrift: Cyclopentan und Cyclohexan; alt. Text: Cycloalkan, cyclisch, zyklisch, Cyclopentan, Cyclohexan, Ringförmig, ringförmig

Die wichtigsten Vertreter der homologen Reihe der zyklischen Kohlenwasserstoffe sind Cyclopentan (C5H10) und Cyclohexan (C6H12).

Ungesättigte Kohlenwasserstoffe

Bei ungesättigten Kohlenwasserstoffen handelt es sich um einen Kohlenwasserstoff mit Mehrfachbindungen. Du kannst ungesättigte Kohlenwasserstoffe in zwei Klassen unterteilen, nämlich in Alkene und Alkine . Alkene enthalten eine oder mehrere Doppelbindungen und enden auf -en. Alkine hingegen enthalten eine oder mehrere Dreifachbindungen und enden auf -in

Die einfachste Alken ist Ethen (C2H4), auch Ethylen genannt und Propen (C3H6) auch Propylen genannt. Auch bei den Alkenen gibt es eine homologe Reihe mit der allgemeinen Formel CnH2n. bei den Alkenen unterscheidest du zwischen E- und der Z-Form. Du hast die E-Form, wenn deine Substituenten an der Doppelbindung entgegengesetzt zueinander stehen. Stehen deine Substituenten von der Doppelbindung aus an der gleichen Seite, also zusammen, hast du die Z-Form.

%<img class="" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2020/09/Screenshot-96.png" alt="Dieses Bild hat ein leeres Alt-Attribut. Der Dateiname ist Screenshot-96.png" width="182" height="61" />Unterschrift: <em>E</em>- und <em>Z</em>-Alken; alt. Text: Ungesättigter Kohlenwasserstoff, Doppelbindung, Nomenklatur, E- und Z-Nomenklatur, Isomere, Konfigurationsisomere

Das einfachste Alkin ist Ethin (C2H2), auch Acetylen genannt. Die allgemeine Formel der homologen Reihe der Alkine ist CnH2n-2

Aromatische Kohlenwasserstoffe

Gucken wir uns als nächstes aromatische Kohlenwasserstoffe an. Dazu musst du erst einmal wissen, was ein Aromat überhaupt ist. Damit eine Verbindung ein Aromat ist, muss sie zyklisch, planar und durchkonjugiert (durchgehend benachbarte Doppelbindungen) sein und die Hückel-Regel erfüllen, also 4n+2 π-Elektronen haben.

Merke Bedingungen für Aromatizität
  • Zyklisch
  • Planar
  • Durchkonjugiert
  • Hückel-Regel (4n+2 π-Elektronen)

Der einfachste Vertreter der Aromaten ist Benzol (C6H6). Toluol (H3C-C6H5) ist ebenfalls ein Aromaten Beide Verbindungen sind weit verbreitete Lösungsmittel. 

%<img class="" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2020/09/Screenshot-99.png" alt="Dieses Bild hat ein leeres Alt-Attribut. Der Dateiname ist Screenshot-99.png" width="132" height="96" />Unterschrift: Benzol und Toluol; alt. Text: Benzol, Toluol, cyclisch, planar, durchkonjugiert, Hückel-Regel, Aromat, aromatisch, Doppelbindungen

Benzol sowie Toluol haben 6 π-Elektronen, erfüllen also die Hückel-Regel. Ebenfalls sind beide Moleküle zyklisch, planar sowie durchkonjugiert.

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe

Verbindungen, die mehrere Ringe haben, die aneinander hängen, bezeichnest du als einen polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoff. Die bekanntesten Vertreter sind das Naphthalin (C10H8) sowie das Anthracen (C14H10). 

%<img class="" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2020/09/Screenshot-101.png" alt="Dieses Bild hat ein leeres Alt-Attribut. Der Dateiname ist Screenshot-101.png" width="227" height="76" />Unterschrift: Naphthalin und Anthracen; alt. Text: Naphthalin, Anthracen, cyclisch, planar, durchkonjugiert, Hückel-Regel, Aromat, aromatisch, Ringsystem

Viele Farbstoffe haben vergleichbare Strukturen, in denen mehrere Ringe aneinander hängen. 

Halogenierte Kohlenwasserstoffe

Ist an deinem Kohlenwasserstoff mindestens ein Wasserstoffatom durch eines der Halogenatome, also Fluor, Chlor, Brom oder Iod ersetzt, sprichst du von einem halogenierten Kohlenwasserstoff oder auch Halogenkohlenwasserstoff. Eines der wichtigsten Halogenkohlenwasserstoffe ist Trichlorfluormethan (CCl3F), das früher als Kältemittel eingesetzt wurde. Es handelt sich beim Trichlorfluormethan um ein Fluorchlorkohlenwasserstoff (FCKW). Jegliche Art von Fluorchlorkohlenwasserstoffen werden heute als Ozonschichtzerstörend eingestuft, weswegen sie verboten wurden.

Möchtest du wissen, wie du einen halogenierte Kohlenwasserstoff überhaupt herstellst, dann schaue dir gerne unsere Videos zur radikalischen Substitution oder auch der elektrophilen Addition%Verweisan.

Chlorierte Kohlenwasserstoffe

In einem chlorierten Kohlenwasserstoff oder auch Chlorkohlenwasserstoff ist mindestens eins deiner Wasserstoffatome durch ein Chloratom ersetzt. Chlorkohlenwasserstoffe kommen oft in Pflanzenschutzmitteln vor, aber auch in der Kunststoffchemie in Form des Polyvinylchlorids (PVC), welches du sicher aus Fußböden kennst.

%<img class="" src="https://blog.studyflix.de/wp-content/uploads/2020/09/Screenshot-104.png" alt="Dieses Bild hat ein leeres Alt-Attribut. Der Dateiname ist Screenshot-104.png" width="237" height="61" />Unterschrift: Strukturen von Polyvinylchlorid, Chloroform und Tetrachlormethan; alt. Text: Kunststoff, chlorierter Kohlenwasserstoff, Pflanzenschutzmittel, Lösungsmittel, Chloriert, Halogeniert

Chloroform und Tetrachlormethan sind bedeutende Lösemittel in der Chemie. Chloroform wurde dabei früher auch als Narkosemittel eingesetzt und Tetrachlormethan früher als Feuerlöschmittel.

Kohlenwasserstoffe Verwendung und Vorkommen

Kohlenwasserstoffverbindungen findest du fast überall. Beispielsweise kommen Alkane im Benzin oder Kerosin, die als fossile Energieträger dienen, vor. Alkene begegnen dir vor allem in der chemischen Industrie, da sie sehr oft Ausgangsstoffe für die Herstellung komplexerer Moleküle sind. Auch in der Herstellung von Kunststoffen spielen Kohlenwasserstoffe eine große Rolle. Aus Ethen entsteht beispielsweise das Polyethylen, welches eines der am häufigsten verwendeten Kunststoffe auf der Welt ist.

Aus Toluol stellst du unter anderem auch den Sprengstoff Trinitrotoluol (TNT) her, welcher heute auch noch häufig genutzt wird. Darüber hinaus sorgt beispielsweise Benzol für den typischen „Benzingeruch“ an Tankstellen. Zudem ist Benzol ein bedeutender Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen, Kunststoffen oder auch Insektiziden.

 

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