Organische Chemie
Organische Stoffgruppen III
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Aceton ist ein Lösungsmittel. Alles über seine Eigenschaften, Verwendung und Herstellung lernst du in diesem Beitrag. Hier geht’s direkt zum Video !

Was ist Aceton?  

Aceton (auch Azeton, engl. acetone) ist eine andere Bezeichnung für die chemische Verbindung (2-)Propanon bzw. Dimethylketon. Der Name Dimethylketon verrät dir auch schon die Struktur von Aceton: In der Mitte befindet sich eine Keto-Gruppe , die auf beiden Seiten noch eine Methyl-Gruppe (CH3) bindet. Die vereinfachte Strukturformel lautet daher CH3COCH3.

Was ist Aceton, Propanon, Dimethylketon, Azeton, CH3COCH3
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Aceton Strukturformel

Bei Aceton handelt es sich um eine farblose Flüssigkeit, die du als Lösungsmittel einsetzen kannst. Außerdem ist Propanon ein wichtiges Zwischenprodukt, um andere chemische Stoffe wie Chloroform  (CHCl3) herzustellen. 

Aceton Eigenschaften  

Wir haben dir einige physikalische und chemische Eigenschaften von Aceton zusammengestellt:

Physikalische Eigenschaften:

  • Molare Masse: Aceton hat eine molare Masse von 58,08 g/mol.
  • Dichte : Die Dichte von Aceton beträgt 0,79 g/cm3.
  • Schmelzpunkt: Bei -95°C schmilzt die Verbindung.
  • Siedepunkt: Propanon siedet bei 56°C.
  • Flammpunkt: Aceton entflammt bei -20°C.
  • Brechungsindex: Die Flüssigkeit hat einen Brechungsindex von 1,3588 (bei 20°C).

Chemische Eigenschaften:

  • Aussehen: Die Verbindung ist eine farblose Flüssigkeit. 
  • Geruch: Aceton riecht süßlich.
  • Löslichkeit: Dimethylketon ist ein polares Lösungsmittel. Das bedeutet, es löst sich vor allem in polaren Substanzen wie Wasser, Methanol oder Chloroform. 

Aceton Reaktionen

Propanon ist zwar gut in Chloroform löslich, trotzdem solltest du die beiden Substanzen nicht in höheren Konzentrationen miteinander reagieren lassen. Denn Aceton reagiert basisch. Das bedeutet, es kann Protonen (H+) aufnehmen. Bei einer Verbindung von Chloroform und Aceton „nimmt“ das Aceton das Proton von Chloroform also an sich. Dadurch wird Chloroform instabil und es kommt zu einer heftigen Reaktion.

Propanon, Dimethylketon, Azeton, CH3COCH3
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Reaktion Aceton mit Chloroform

Eine harmlosere Reaktion ist die von zwei Propanon-Molekülen. Dabei erhältst du Diacetonalkohol. Hierfür ist meist die Zugabe einer Base (z.B. Calciumhydroxid CaOH) notwendig. 

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Reaktion von zwei Aceton-Molekülen

Gibst du in einer basischen Umgebung Kaliumiodid (KI) und elementares Iod (I2) zu Azeton, werden eine Carbonsäure und Iodoform (CHI3) hergestellt. Die Carbonsäure, die hier entsteht, nennst du Essigsäure .

Propanon, Dimethylketon, Azeton, CH3COCH3
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Reaktion Aceton mit Iod

Aceton Giftigkeit  

Die chemische Verbindung ist für uns grundsätzlich nicht giftig. Trotzdem werden deine Haut oder deine Nägel trocken, wenn sie mit Propanon in Berührung kommen. Verwendest du also Nagellackentferner mit Aceton, solltest du deine Hände danach auf jeden Fall eincremen. Du kannst dem Ganzen vorbeugen, indem du Nagellackentferner ohne Aceton benutzt.

Atmest du die Dämpfe der Flüssigkeit ein, können deine Atemwege gereizt werden. Außerdem kann es sein, dass du dich müde fühlst und Kopfschmerzen bekommst. Sehr hohe Dosen der Verbindung können sogar narkotisch wirken. Daher solltest du lüften, wenn du mit Propanon arbeitest. 

Aceton Vorkommen

Azeton kommt von Natur aus in deinem Körper vor, genauer gesagt in deiner Leber. Dein Körper kann die Flüssigkeit aber nicht verstoffwechseln. Das heißt, du kannst keine Energie aus Propanon gewinnen. Deshalb wird Aceton über den Urin oder die Lunge abgegeben (Aceton Mundgeruch). Aus dem Grund kann dein Atem nach Aceton riechen. Das ist vor allem bei Personen, die an Diabetes leiden, ein häufiges Symptom.

Aceton Verwendung  

Dimethylketon wird in der Industrie für verschiedene Dinge verwendet. Schauen wir uns ein paar Beispiele an:

  • Synthesestoff: In der chemischen Industrie ist Azeton oft ein Ausgangsstoff für unterschiedliche chemische Verbindungen:
    • Dazu gehört zum Beispiel Diacetonalkohol. Das kannst unter anderem als Lösungsmittel für Farbstoffe verwenden.
    • Hauptsächlich dient Propanon aber zur Herstellung von PMMA (Polymethylmethacrylat). Es ist dir wahrscheinlich besser bekannt als Acrylglas oder Plexiglas.
    • Aber auch Chloroform  (CHCl3) und Bromaceton (Tränengas) können mithilfe von Aceton produziert werden.
  • Lösungsmittel: Propanon kann vielseitig als Lösungsmittel eingesetzt werden. Es löst beispielsweise Öle, Harze, Fette oder Cellulose .
  • Nagellackentferner: Früher wurde häufig acetonhaltiger Nagellackentferner eingesetzt. Mittlerweile gibt es auch Nagellackentferner ohne Aceton. Das liegt daran, dass Nagellackentferner mit Aceton deine Nägel austrocknet.
  • Kraftstoff-Zusatz: In manchen Ländern werden Diesel oder Benzin geringe Mengen Azeton zugesetzt. Dadurch soll eine vollständigere Verbrennung des Treibstoffs erreicht werden.
  • Zahnmedizin: Hier dient die farblose Flüssigkeit zur Reinigung präparierter Wurzelkanäle (Aceton-Reiniger). 
Propanon, Dimethylketon, Azeton, CH3COCH3
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Aceton Verwendung Beispiele

Aceton Herstellung  

Früher wurde Azeton über eine trockene Destillation (feste Stoffe werden zerkleinert) von Holz hergestellt. 

Heutzutage erfolgt die technische Synthese von Propanon aus Isopropylalkohol (C3H8O). Dabei werden zwei H-Atome vom Alkohol abgespalten. So erhältst du dann statt einer Alkoholgruppe (OH) eine Keto-Gruppe (C=O) und damit Azeton. 

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Herstellung durch Isopropylalkohol

Eines der mittlerweile wichtigsten Herstellungsverfahren ist die Aceton-Herstellung aus Cumol (C9H12). 

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Aceton Herstellung durch Cumol

Hier wird im ersten Schritt Cumol mithilfe von Sauerstoff oxidiert, wodurch Cumolhydroperoxid (C9H12O2) entsteht. Durch Zugabe von starken Säuren reagiert Cumolhydroperoxid dann zu Phenol (C6H6O) und Aceton. 

Welche Säuren du als stark und schwach bezeichnen kannst, lernst du in unserem extra Video. Schau also gleich noch vorbei!

Zum Video: Säure
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