Organische Chemie
Organische Stoffgruppen
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Nomenklatur einfach erklärt  

Damit chemische Verbindungen einheitliche Namen haben, die auch international gültig sind, gibt es feste Regeln. Mit der sogenannten systematischen Nomenklatur (nach IUPAC ) kannst du jede organische Substanz eindeutig benennen. 

Wenn du also den Namen eines Stoffs wie Ethanol hast, weißt du direkt, um welches Molekül (CH3CH2OH) es sich handelt. Weiterhin kannst du auch die dazugehörige Strukturformel daraus ableiten. 

Nomenklatur Regeln

Für die eindeutige Benennung von Molekülen braucht es feste, einheitliche Regeln. Hier zeigen wir dir zunächst Schritt für Schritt, wie du immer vorgehst, wenn du ein Molekül benennen möchtest.

Hinweis: Wir beschränken uns hier auf die Nomenklatur organischer Verbindungen wie beispielsweise Alkane oder Alkohole.

Schritt 1: Bestimme die Hauptkette (Stamm) in der Verbindung

  • Gibt es Substituenten (Seitenketten oder funktionelle Gruppen ) im Molekül?
  • Wenn nein: Die Hauptkette ist die längste Kohlenstoff-Kette.
  • Wenn ja: Welche Gruppe hat die höchste Priorität? Sie bildet die Hauptkette und bestimmt, um welche Verbindungsklasse (Familie) es sich handelt. 

Schritt 2: Nummeriere die Hauptkette mit Zahlen

  • Die Gruppe mit der höchsten Priorität bekommt die kleinste Nummer. 
  • Generell gilt: Alle Substituenten erhalten eine möglichst kleine Positionsnummer.

Schritt 3: Gib Name und Position der Substituenten an. 

  • Benenne die Substituenten. 
  • Gib die Position der Substituenten an, also die Nummer des Kohlenstoffatoms, an dem sie sich befindet.
  • Ordne die Substituentennamen nach dem Alphabet.
  • Bei mehreren gleichen Substituenten kennzeichnest du die Positionen durch Komma getrennte Zahlen. Je nach Anzahl fügst du griechische Zahlenwörter als Vorsilbe (di-, tri-, tetra-, …) hinzu.
  • Trenne Nummern und Buchstaben immer mit einem Bindestrich. 
  • Schreibe nur den ersten Buchstaben groß. 

Schritt 1: Bestimme die Hauptkette (Stamm) im Molekül

Beginnen wir mit Schritt 1: Zunächst musst du die Hauptkette in deinem Molekül ausfindig machen.

Hier gilt: Hast du es mit einfachen Kohlenwasserstoffen (Alkanen ) zu tun, dann suche die längste, ununterbrochene Kette aus Kohlenstoffatomen. 

Für die Benennung von Alkanen hilft dir die folgende Tabelle: 

C-Atome 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Molekülname Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan Octan Nonan Decan

Handelt es sich um ein Molekül mit funktionellen Gruppen, sieht die Sache etwas anders aus. Hier musst du dich vor allem an eine Regel halten: 

  • Die Funktionalität mit der höchsten Priorität muss in der längsten Kette vorhanden sein! Sie bestimmt die Verbindungsklasse (Familie) der Verbindung. 

Schauen wir uns das am besten an einem Beispiel an! Konkret bedeutet das für unser Beispielmolekül, dass die längste Kette nicht die mit den meisten Kohlenstoffatomen ist, sondern die mit der Carbonsäure .

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Schritt 1: Bestimme die Hauptkette

Nun kannst du den Teil des Moleküls schon benennen:

  • Die Anzahl der Kohlenstoffatome ergibt den Stammnamen (hier: Octan- )
  • Die funktionelle Gruppe hängst du als Endung an. Du nennst sie auch Suffix. (hier: säure)

Lerne am besten unsere Tabelle mit den Prioritäten auswendig, damit du die Reihenfolge der funktionellen Gruppen beherrschst. Die Priorität nimmt hier von oben nach unten ab. 

Verbindungsklasse  Formel  Suffix
Carbonsäure R-C(O)H <Stamm>säure
(Carbonsäure)ester R-C(O)R‚  <Stamm>säure-<R‘-Gruppe>ylester
Aldehyd R-CHO <Stamm>al
Keton RRC=O <Stamm>on
Alkohol R-OH <Stamm>ol
Alken CnH2n2 <Stamm>en
Alkin CnH2n <Stamm>in
Alkan CnH2n+2 <Stamm>an

Hier haben wir dir noch ein paar Beispiele für die einzelnen Verbindungsklassen aufgeführt: 

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Nomenklatur Verbindungsklassen

Schritt 2: Nummeriere die Hauptkette

Weiter geht es mit Schritt 2: Nun musst du die längste Kohlenstoffkette mit Zahlen durchnummerieren. Das ist wichtig, damit du weißt, wo welche Substituenten liegen. Bei der Nummerierung musst du zwei wichtige Regeln beachten: 

  • Die funktionelle Gruppe mit der höchsten Priorität bekommt die niedrigste Nummer. 
  • Die Substituenten sollten insgesamt die kleinstmögliche Positionsnummer bekommen. 

Der letzte Punkt gilt, wenn sich die funktionelle Gruppe in der Mitte des Moleküls befindet oder es keine funktionelle Gruppe mit höchster Priorität gibt (Beispiel: Alkane, Polyhalogenalkane). 

In unserem Fall hat die Carbonsäure die höchste Priorität. Sie bekommt also auch die kleinstmögliche Nummer (hier: 1) Daraufhin nummerierst du die Kette nacheinander durch. 

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Schritt 2: Nummeriere die Hauptkette

Schritt 3: Gib den Namen und Position der Substituenten an

Die längste Kohlenstoffkette hat acht Kohlenstoffatome und eine Carbonsäuregruppe. Wir haben es hier also mit einer Octansäure zu tun.

  • Die Carbonsäure hat die höchste Priorität, also wird sie als Suffix benutzt.

Jetzt geht es weiter mit Schritt 3: Hier schaust du dir die weiteren Substituenten an, die sich an der Hauptkette befinden. Am besten umkreist du sie immer im Molekül, um dir einen besseren Überblick zu verschaffen.

Beachte nun folgende Regeln für die Benennung der Substituenten: 

  1. Die Position der Substituenten gibst du durch die Nummer des Kohlenstoffatoms an, an denen sie sich befinden. Position 1 gibst du in der Regel nicht an.
  2. Benenne nun deine Substituenten korrekt und füge sie dem Stammnamen voran (Präfix). Schaue hierfür am besten in unsere Tabelle. 
  3. Hast du es mit mehreren gleichen Substituenten zu tun, kennzeichnest du das mit den Zahlenwörtern (di-, tri-, tetra-, …). Sie schreibst du nach der Position und vor dem Substituentennamen.
  4. Mehrere unterschiedliche Substituenten führst du in alphabetischer Reihenfolge auf. Achtung: Die Zahlenwörter werden hier nicht berücksichtigt!
  5. Den ersten Buchstaben schreibst du immer groß. 
  6. Trenne Zahlen und Nummern mit Bindestrichen. 

Hier haben wir dir einen Überblick für die korrekte Bezeichnung der verschiedenen Substituenten aufgeführt: 

Hinweis: Hat der Substituent die höchste Priorität im Molekül, gibst du ihn als Suffix an (siehe obere Tabelle)!

Verbindungsklasse Substituentenname (Präfix)
Carbonsäure Carboxy
Aldehyd Formyl– 
Keton Oxo
Alkohol Hydroxy
Alken <Gruppe>-enyl
Alkin <Gruppe>-inyl
Halogenverbindung <Halogen>-
Alkan <Gruppe>-anyl

Schritt 3: Beispiel 

Damit du Schritt 3 besser nachvollziehen kannst, zeigen wir ihn dir ausführlich an unserem Beispiel. 

Zunächst kreist du die Substituenten im Molekül ein. Verwende dazu am besten unterschiedliche Farben. 

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Welche Substituenten sind im Molekül vorhanden?

Du hast im Molekül: 

  • ein Chloratom (Position 7)
  • zwei Alkoholgruppen (Positionen 4 und 6)
  • zwei Ketten aus jeweils einem Kohlenstoffatom (Position 5)
  • eine Kette aus drei Kohlenstoffatomen (Position 3)

Für unser Beispiel-Molekül gilt jetzt also: 

  • Das Chloratom an Position 7 gibst du mit „Chlor-“ an: 7-Chlor
  • Die beiden Alkoholgruppen an Position 4 und 6 haben das Präfix „Hydroxy-„. Da es zwei sind, fügst du noch das Zahlenwort „di“ hinzu.: 4,6-dihydroxy
  • Die zwei Alkylketten mit jeweils einem Kohlenstoffatom an Position 5 gibst du an mit: 5,5-dimethyl
  • Für die Alkylkette mit drei Kohlenstoffatomen an Position 3 schreibst du 3-propyl.

Alphabetisch geordnet, ergibt sich nach der Nomenklatur folgender Molekülname:

7-Chlor4,6-dihydroxy5,5-dimethyl3-propyl-octansäure

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Schritt 3: Gib Name und Position der Substituenten an

Nomenklatur Übungen

Damit du zusätzlich Übung bekommst, wie du die Nomenklatur anwendest, haben wir dir noch drei Aufgaben vorbereitet.

  • Benenne jeweils das gezeigte Molekül: 
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Nomenklatur Übungen

Nomenklatur Lösungen

Hier findest du die Lösung zu den Nomenklatur-Aufgaben: 

  • Molekül 1: 3,5-Dimethylheptanol
  • Moleküle 2: 2-Oxopropansäure
  • Molekül 3: 3-Methylhept-6-enol 

Nomenklatur im Detail 

Das war dir noch nicht genug und du willst noch ausführlichere Informationen zur Nomenklatur in der Chemie bekommen? Dann ist unser Beitrag zur IUPAC-Nomenklatur genau der Richtige für dich!

Hier erfährst du auch, wie du den dreidimensionalen Aufbau (Stereochemie) deines Moleküls in den Namen mit einbauen kannst.

Zum Video: IUPAC Nomenklatur
Zum Video: IUPAC Nomenklatur

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