Polykondensation

Polykondensation einfach erklärt

Die Polykondensation ist eine chemische Reaktion zur Bildung von Polykondensaten. Dazu werden kleine chemische Verbindungen, sogenannte Monomere, aneinander gebunden. Die Monomere benötigen mindestens zwei reaktionsfreudige funktionelle Gruppen, wie zum Beispiel -COOH, -NH₂ oder -OH.

Wenn solche Kondensationsreaktionen ablaufen, spalten die funktionellen Gruppen der Monomere Reaktionsnebenprodukte ab. Das sind kleine Moleküle wie Wasser, Salzsäure oder Ammoniak. Die Monomere verbinden sich dann zu Polymeren.

Polykondensate

Als Polykondensate bezeichnest du Polymere, welche du beim Mechanismus der Polykondensation bildest. Je nachdem, welche Art von Monomeren aneinander gekettet werden, entstehen unterschiedliche Polykondensate.

Bei zwei funktionellen Gruppen entstehen unverzweigte Polymere, die du Thermoplaste . nennst. Hast du mehr als zwei funktionelle Gruppen, erhältst du verzweigte oder dreidimensional vernetzte Polymere namens Duroplaste .

Beispiele für Polykondensate sind:

• Polyester: Sie gehören zu den Thermoplasten. Du begegnest ihnen zum Beispiel als PET (Polyethylenterephthalat) in Plastikflaschen oder als PES (Polyesterfaserstoffe) in Textilien.
• Polyamide: Sie sind ebenfalls Vertreter der Thermoplasten, welche durch Amidbindungen sehr fest aber auch dehnbar sein können. Du findest sie häufig in Textilien für Kleidung oder Seile in Form von Nylon.
• Polyorganosiloxane: Sie sind Duroplasten. Du kennst sie vor allem als Silikone, welche in der Medizin oder auch im Fahrzeugbau verwendet werden.

Polyester – PET

PET stellst du aus den Monomeren Terephthalsäure und Ethylenglycol her. Der Mechanismus bei der Polykondensation von PET ist eine Veresterung. Das bedeutet, aus der funktionellen Gruppe -COOH (Carboxylgruppe) wird unter Abspaltung von H₂O ein Ester (RCOOR‘) gebildet. Die Reaktion läuft unter Säurekatalyse ab und wird somit durch Hinzugabe von Säuren beschleunigt. Sie besteht aus 6 Schritten: 

• 1. Protonierung von -COOH: Da die Reaktion säurekatalysiert ist, stehen viele Protonen zur Verfügung. Ein Proton bindet an die -COOH-Gruppe der Terephthalsäure. Dadurch erhält die -COOH-Gruppe eine positive Ladung und ist nun reaktiver.  
• 2. Angriff auf -COOH: Durch die Aktivierung der -COOH-Gruppe, kann die positive Ladung nun vom zweiten Monomer (Ethylenglycol) angegriffen werden. Genauer gesagt ist es das Sauerstoffatom der -OH-Gruppe. Es kann durch ein freies Elektronenpaar eine Bindung mit dem positiv geladenen Kohlenstoffatom der -COOH-Gruppe eingehen.
• 3. Bindung der Monomere: Das Sauerstoffatom der -OH-Gruppe bindet an das Kohlenstoffatom der -COOH-Gruppe und wird dadurch positiv.

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• 4. Übergabe der positiven Ladung: Das Wasserstoffatom der -OH-Gruppe bindet sich als Proton an ein Sauerstoffatom der -COOH-Gruppe. Somit hat ein Sauerstoffatom der -COOH-Gruppe zwei Protonen gebunden und ist positiv geladen.
• 5. Abspaltung von Wasser: Das Sauerstoffatom mit den beiden Protonen spaltet sich von der -COOH-Gruppe in Form von Wasser (H₂0) ab. Das ist der Grund, warum du bei dieser Reaktion von einer Polykondensation sprichst.
• 6. Bildung von PET: Das übriggebliebene Sauerstoffatom der ehemaligen -COOH-Gruppe geht eine Doppelbindung mit dem Kohlenstoffatom ein und ist dadurch positiv geladen. Um die positive Ladung loszuwerden, wird ein Proton abgegeben. Dadurch erhältst du Polyethylenterephthalat oder auch PET!

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Beachte: Alle Reaktionsschritte sind Gleichgewichtsreaktionen und können sich somit ineinander umwandeln. Das heißt, sie können in beide Richtungen ablaufen.

Polyamide – Nylon

Nylon ist ein Vertreter der Polyamide. Zur Herstellung von Nylon 6,6 findet ebenfalls eine Polykondensation statt. Die Ausgangsverbindungen für die Herstellung sind das Adipinsäuredichlorid und das Hexamethylendiamin. Die Reaktion benötigt keine Säurekatalyse, da das Adipinsäuredichlorid sehr reaktiv ist. Die Reaktion besteht aus 4 Schritten:

• 1. Angriff auf -COCl-Gruppe: Da Adipinsäuredichlorid sehr reaktiv ist, greift das freie Elektronenpaar der -NH₂-Gruppe des Hexamethylendiamin am Kohlenstoffatom der -COCl-Gruppe von Adipinsäuredichlorid an.
• 2. Bindung der Monomere: Die Doppelbindung zwischen O- und C-Atom der COCl-Gruppe löst sich auf, wodurch eine Einfachbindung zwischen der -COCl-Gruppe und -NH₂-Gruppe entsteht.
• 3. Abspaltung von HCl: Das Chloratom der COCl-Gruppe spaltet sich als Cl^–-Ion ab und nimmt dabei ein Proton der -NH₂-Gruppe mit. HCl wird abgespalten und entweicht in Form von Gas.
• 4. Bildung von Nylon: Du erhältst Nylon 6,6!

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Beachte: Es handelt sich bei der Polykondensation zu Nylon 6,6 nicht um Gleichgewichtsreaktionen, da HCl als Gas entweicht.

Polyorganosiloxane – Silikon

Die Herstellung von Silikon braucht kein zweites Monomer. Stattdessen reagiert Dimethylsilylchlorid mit Wasser. Das passiert in 3 Schritten:

• 1. Abspaltung von HCl: Bei der Hinzugabe von Wasser werden die zwei Chloratome des Dimethylsilylchlorids durch zwei -OH-Gruppen ausgetauscht. Zwei Wasser Moleküle binden sich also an das Siliciumatom und geben dabei jeweils ein Wasserstoff ab. Die beiden Wasserstoffe werden von den Chloratomen aufgenommen, um zwei HCl Moleküle zu bilden. Dieser Schritt ist eine zweifache nucleophile Substitution . 
• 2. Abspaltung von Wasser: Durch die -OH-Gruppen ist Dimethylsilylchlorid hydratisiert. Das passiert mit mehreren Dimethylsilylchlorid-Monomeren. Wenn nun zwei der hydratisierten Monomere aufeinandertreffen, spalten sie Wasser ab und verbinden sich an einem Sauerstoffatom.
• 3. Bildung von Silikon: Es bildet sich ein Netz aus Monomeren, welche an den Sauerstoffatomen verbunden sind. Somit hast du Silikon erhalten!

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Beachte: Weil bei der Herstellung von Silikon kein anderes Monomer, sondern nur Wasser benötigt wird, sprichst du von einer anorganischen Polykondensation. 

Polymerisation: Polykondensation und Polyaddition

Der Sammelbegriff für die Polykondensation ist die Polymerisation (auch Polyreaktion). Bei der Polymerisation verbindest du monomere Bausteine zu Polymeren. 

Bei der Polykondensation verbindest du Monomere zu Polymeren und spaltest dabei durch Kondensationsreaktionen kleine Moleküle, wie z.B. H₂0 ab.

Bei der Polyaddition  verbindest du deine monomeren Bausteine einfach zu deinem Polymer. Hierbei werden keine kleinen Moleküle wie H₂O, HCl oder NH₃ freigesetzt. Wichtige Reaktionen sind beispielsweise die Herstellung von Polyurethanen (PUR). Polyurethane findest du zum Beispiel als Bestandteil in Haushaltsschwämmen.

Weitere Polykondensationen

Es gibt noch weitere Polykondensationen, wie zum Beispiel die Herstellung von Phenolharz aus Phenol und Formaldehyd. 

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Bei diesem Prozess bindet ein Formaldehyd zwischen zwei Phenolmoleküle. Dabei wird Wasser abgespalten. Auf diese Art werden weitere Phenolmoleküle verbunden, sodass ein räumliches Netzwerk entsteht. Das bezeichnest du dann als Phenolharz.

Peptidbindung

Darüber hinaus gibt es auch in der Natur vorkommende Polykondensate, sogenannte natürliche Polykondensate. Beispiele hierfür sind Proteine. Proteine bestehen aus Aminosäuren. Einzelne Bausteine von Aminosäuren hingegen verbinden sich in einer Polykondensation zu einem Protein.

Hierbei reagiert die -NH₂-Gruppe der Aminosäure mit der -COOH-Gruppe einer anderen Aminosäure. Du sprichst dabei auch von einer Peptidbindung. Bei der vielfachen Kondensationsreaktion wird wieder Wasser abgespalten.

Möchtest du noch mehr zu der Peptidbindung wissen, dann schau dir unser Video dazu an!