Organische Chemie

Polykondensation

Was ist die Polykondensation und wie sieht der Mechanismus dazu aus? Welche Polykondensate gibt es und was ist eine anorganische Polykondensation? Das erklären wir dir in dem folgenden Beitrag.

Um das Thema noch schneller zu verstehen, kannst du dir gerne unser Video dazu anschauen! %Videoverweis

Inhaltsübersicht

Polykondensation einfach erklärt

Bei der Polykondensation laufen vielfache Kondensationsreaktionen ab. Eine Kondensationsreaktion bezeichnet eine Reaktion, bei der sich zwei Moleküle, unter Abspaltung von meist H2O, HCl oder NH3, miteinander verbinden. Aus der Polykondensation erhältst du aus monomeren Bausteinen ein Polykondensat.

Definition Polykondensation

Bei der Polykondensation laufen vielfache Kondensationsreaktionen ab, wodurch sich, unter Abspaltung von meist H2O, HCl oder NH3, aus monomeren Bausteinen, Polykondensate bilden.

Die Monomere müssen dabei zwei oder mehr funktionelle Gruppen besitzen, die reaktiv sind und somit an der Reaktion teilnehmen können. Häufig bei Polykondensationen vorkommende, funktionelle Gruppen sind -COOH, -NH2 und -OH.

Polykondensate

Als Polykondensat bezeichnest du das Produkt, welches du in einer Polykondensation bildest. Erreicht dein Polykondensat eine bestimmte Länge, bezeichnest du es auch als Makromolekül. Den Stoff, der aus Makromolekülen aufgebaut ist, nennst du auch Polymer.

Wichtige Polykondensate aus dem Alltag sind beispielsweise das Polyethylenterephthalat (PET), das Bestandteil von Plastikflaschen ist. Aber auch Nylon oder Perlon, die zu der Klasse der Polyamide gehören, sind sehr wichtige Vertreter der Polykondensate.

Polykondensation Mechanismus

Schauen wir uns als erstes an Beispielen, wie denn die Bildung von Polymeren durch vielfache Kondensationsreaktionen mechanistisch abläuft. Hierbei erfährst du auch direkt, wie du PET oder auch Nylon herstellst. 

Polykondensation PET

Das PET stellst du aus den Monomeren Terephthalsäure und Ethylenglycol her. Der Mechanismus hinter der Herstellung von PET ist eine Veresterung. Die Reaktion läuft unter Säurekatalyse ab.

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Polykondensation PET

 

Zuerst protonierst du deine Terephthalsäure (1). Mit diesem schritt aktivierst du deine Terephthalsäure, machst sie also an der -COOH-Gruppe reaktiver. Dein Ethylenglycol greift nun an der aktivierten -COOH-Gruppe der Terephthalsäure an (2). Aus deiner Zwischenstufe (3) wandert dein Proton nun zu der benachbarten –OH-Gruppe, wobei die Zwischenstufe (4) entsteht. Aus deiner Zwischenstufe (4) spaltet sich jetzt Wasser ab. Hierbei bildet sich Zwischenstufe (5). Das PET (6) erhältst du einfach aus der Abspaltung des Protons aus der Zwischenstufe (5).

Wichtig ist, dass es sich bei allen Reaktionen um Gleichgewichtsreaktionen handelt. Beim PET handelt es sich zudem um einen Thermoplast , der zu der Klasse der Polyester gehört.

Polykondensation Nylon

Schauen wir uns nun die Herstellung des Nylons an. Genauer genommen gucken wir uns die Herstellung des Nylon 6,6 an. Die Ausgangsverbindungen für die Herstellung sind das Adipinsäuredichlorid und das Hexamethylendiamin. Die Reaktion benötigt keine Säurekatalyse, da das Adipinsäuredichlorid sehr reaktiv ist.

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Polykondensation Nylon

 

Da dein Adipinsäuredichlorid so reaktiv ist, greift das freie Elektronenpaar der -NH2-Gruppe des Hexamethylendiamin am Carbonylkohlenstoff der -COCl-Gruppe an (1). Hierbei bildest du die Zwischenstufe (2). Aus Zwischenstufe (2) kannst du jetzt ein Cl-Ion eliminieren, wodurch du zu der Zwischenstufe (3) gelangst. Nun hast du noch die positive Ladung am Stickstoffatom. Diese wirst du los, indem dein Cl-Ion ein Proton vom Stickstoff entfernt. Hierbei wird HCl frei, was als Gas entweicht. Du erhältst am Ende dein Nylon 6,6 (4).

Es handelt sich bei der Polykondensation zu Nylon 6,6 nicht um Gleichgewichtsreaktionen, da HCl als Gas entweicht. Beim Nylon 6,6 handelt es sich um einen Thermoplasten, die zu der Klasse der Polyamide gehören.

Anorganische Polykondensation

Schauen wir uns mal ein Beispiel einer Polykondensation aus der anorganischen Chemie an. Die Herstellung von Silikon ist ein sehr wichtiger Prozess. Hierbei ist das Startprodukt Dimethylsilylchlorid

Im ersten Schritt setzt du das Dimethylsilylchlorid (1) zuerst mit Wasser um. Dabei tauscht du die beiden Chloratome einfach durch zwei -OH-Gruppen aus. Hierbei spalten sich zwei Moleküle HCl ab. Mechanistisch handelt es sich bei diesem Schritt um eine zweifache nucleophile Substitution

 
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Anorganische Polykondensation

 

Nun hast du die hydratisierte Form (2) des Dimethylsilylchlorids. Anschließend folgt die Kondensationsreaktion zum Silikon (3). Bei diesem Schritt wird Wasser freigesetzt.

Bei dem Silikon handelt es sich um einen Duroplasten . Silikon lässt sich jedoch auch in ein Elastomer  überführen. Elastomere Verbindungen des Silikons nennst du dann Silikonkautschuck. Zudem gehören Silikone zu der Klasse der Polyorganosiloxanen.

Polymerisation Polykondensation Polyaddition

Der Sammelbegriff für die Polykondensation ist die Polymerisation (auch Polyreaktion). Bei der Polymerisation verbindest du monomere Bausteine zu Polymeren.

Möchtest du einen Überblick über die Polymerisation %Videoverweis Polymerisation erhalten, dann schaue dir hier gerne unser Video zu diesem Thema an.

Bei der Polyaddition verbindest du deine monomeren Bausteine einfach zu deinem Polymer. Hierbei wird keine niedermolekulare Verbindung wie H2O, HCl oder NH3 freigesetzt. Wichtige Reaktionen sind beispielsweise die Herstellung von Polyurethanen (PUR). Polyurethane sind beispielsweise Bestandteil unserer Haushaltsschwämme.

Möchtest du mehr zu der Polyaddition erfahren und auch gerne den Mechanismus der Polyaddition %Videoverweis Polyaddition wissen, dann kannst du dir hier unser Video dazu anschauen.

Weitere Polykondensationen

Es gibt noch weitere Polykondensationen, von denen du zumindest die Reaktionsgleichungen wissen solltest. Ein wichtiges Beispiel ist die Herstellung von Phenolharz aus Phenol und Formaldehyd

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Herstellung von Phenolharz

 

Du addierst nun immer ein Formaldehyd zwischen zwei Phenolmoleküle. Hierbei kannst du das Formaldehyd nicht nur, wie im Bild beschrieben, an die ortho-Position des Phenols addieren. Auch die Addition an die para-Position des Phenols ist möglich. Somit bildet sich bei deinem Phenolharz ein räumliches Netzwerk

Darüber hinaus gibt es auch in der Natur vorkommende Polykondensate, sogenannte natürliche Polykondensate. Beispiele hierfür sind Proteine. Proteine bestehen aus Aminosäuren. Einzelne Bausteine von Aminosäuren hingegen verbinden sich in einer Polykondensation zu einem Protein. Hierbei reagiert die -NH2-Gruppe der Aminosäure mit der -COOH-Gruppe einer anderen Aminosäure. Du sprichst dabei auch von einer Peptidbindung. Bei der vielfachen Kondensationsreaktion wird wieder Wasser abgespalten.

Möchtest du noch mehr zu der Peptidbindung wissen, dann kannst du dir hier unsere Videos dazu anschauen.

Auch Kohlenhydrate wie Stärke und Zellulose werden in einer Polykondensation aus dem Zucker Glucose gebildet. Die Bindung wird glycosidische Bindung genannt. Hierbei wird ebenfalls Wasser freigesetzt.

Die Bildung von Proteinen und Kohlenhydraten wird meistens durch Enzyme unterstützt.

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