Organische Chemie

Elektrophile Addition

Was ist die Elektrophile Addition und wie sehen die Reaktionsmechanismen aus? Wie addierst du Brom oder Halogenwasserstoffe? Das erklären wir dir in dem folgenden Beitrag.

Um das Thema noch schneller zu verstehen, kannst du dir gerne unser Video dazu anschauen! %Videoverweis

Inhaltsübersicht

Elektrophile Addition einfach erklärt

Von einer elektrophilen Addition AE sprichst du, wenn ungesättigte Kohlenwasserstoffe, also Alkene oder Alkine mit Elektrophilen, also elektronenliebenden Teilchen reagieren.

Definition Elektropile Addition

Bei der elektrophilen Addition AE reagieren ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit einem Elektrophil, also einem elektronenliebenden Teilchen.

Alkene und Alkine haben eine Mehrfachbindung, genauer genommen ein π-System mit hoher Elektronendichte. Das Elektrophil greift dabei die Doppelbindung an und wird an das Molekül addiert.

Elektrophile Addition Brom

Du kannst molekulare Halogene wie Chlor, Brom und Iod an Doppelbindungen addieren. Dabei hast du einen zweistufigen Mechanismus. Schauen wir uns als erstes die Bromaddition an ein Alken an.

Brom, Elektrophile Addition, Doppelbindung, polarisiert, Bromonium-Ion, Bromaddition
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Elektrophile Addition Brom

 

Zuerst wird dein Brommolekül von der hohen Elektronendichte am Alken polarisiert. Anschließend wird ein Brom-Atom in Form eines Brom-Kations addiert, wodurch ein Bromid-Ion übrig bleibt. Dein Bromid-Ion greift das Bromonium-Ion jetzt in einer nucleophilen Substitution an. Am Ende hast du beide Bromatome an dein Alken addiert. Das gleiche funktioniert auch mit Iod.

Die Addition von Chlor läuft mechanistisch bisschen anders ab. Chlor ist deutlich kleiner und weniger polarisierbar als Brom und Iod. Du kannst im Chlor deine Ladung also weniger gut verschieben und die größe deines Chloratoms ist nicht groß genug, um an beide Kohlenstoffatome zu binden, weswegen die Addition von Chlor nicht über ein ringförmiges Kation abläuft. 

Fluor würde bei der Addition jegliche C-H- sowie C-C-Bindungen angreifen, weswegen es ungeeignet für elektrophile Additionen ist.

Durch die Bildung des Bromonium-Ions bestimmst du auch, an welcher Seite die beiden Brom-Atome nachher im Produkt zueinander stehen. Betrachten wir mal zusammen folgendes Alken mit zwei -CH3-Gruppen. Die -CH3-Gruppen stehen beide auf einer Seite, also handelt es sich um ein Z-Alken. Addierst du nun Brom, so bildest du zuerst das Bromonium-Ion. 

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Elektrophile Addition Brom – Anti Addition

 

Es folgt eine anti Addition, bei der die Brom-Atome im Produkt auf gegenüberliegenden Seiten stehen. Grund dafür ist das addierte Brom-Kation, welches die eine Seite des Moleküls blockiert. Daher muss das Bromid-Ion von der Rückseite an das Bromonium-Ion angreifen. Du sprichst dann vom Rückseitenangriff.

Elektrophile Addition Halogenwasserstoffsäure

Schauen wir uns nun die Addition von Halogenwasserstoffsäuren an. Du hast wie vorhin ebenfalls eine zweistufige Addition.

Elektrophile Addition Halogenwasserstoffsäuren, Carbenium-Ion, Markovnikov Regel, Elektrophile Addition, Doppelbindung, Säure, Induktiver Effekt
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Elektrophile Additoin Halogenwasserstoffsäuren

 

Zuerst addierst du dein Proton von dem Halogenwasserstoffsäure, wofür du zwei Möglichkeiten hast. Ein elektrophiler Angriff findet jedoch da statt, wo schon am meisten Wasserstoffatome vorhanden sind. Dies wird auch Markovnikov-Regel genannt. Es entsteht ein Carbenium-Ion. Das Carbenium-Ion wird in zentraler Stellung am besten durch den Induktiven Effekt stabilisiert. Endständig ist das Carbenium-Ion weniger stabil.

Merke Stabilisierung von Carbenium-Ionen

Elektrophile Additionen laufen immer über das Carbenium-Ion, welches am besten stabilisiert ist, ab.

An das Carbenium-Ion erfolgt jetzt die Addition deines Halogenid-Anions zum Produkt. Das über das stabilste Carbenium-Ion gebildete Produkt ist dein Hauptprodukt. Dein über das instabile Carbenium-Ion gebildetes Produkt ist dein Nebenprodukt.

Elektrophile Addition an Alkinen

Die Addition an Alkine läuft analog zur Addition an Alkane ab. Gucken wir uns am besten erstmal die Addition von Halogenwasserstoffsäuren an Alkine an. 

Elektrophile Addition Alkine, Vinylkation, Elektrophile Addition, Doppelbindung, Dreifachbindung, Säure
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Elektrophile Addition Alkine

 

Hierbei folgt zuerst dein elektrophiler Angriff auf die Dreifachbindung. Es entsteht zuerst das Vinylkation. Dein Halogenid-Anion wird nun an das Vinylkation addiert. Du bekommst dann das bromierte Alken.

Natürlich kann dein Produkt jetzt auch mit einer zweiten Halogenwasserstoffsäure zum Halogenalkan weiterreagieren. Allerdings wird durch deine erste Addition ein Halogen, also eine elektronenziehende Gruppe eingeführt. Deine elektronenziehende Gruppe verringert die Elektronendichte an der Doppelbindung, weswegen deine zweite Addition immer langsamer abläuft wird als die erste.

Zum Schluss schauen wir uns mal die elektrophile Addition von Wasser an Alkine an. Die Reaktion verläuft im ersten Schritt ähnlich wie bei der elektrophilen Addition von Halogenwasserstoffsäuren ab. Du erhältst ein Enol.

Keto-Enol-Tautomerie, Brom, Elektrophile Addition, Doppelbindung, Elektrophiler Angriff, Bromonium-Ion, anti Addition, Bromaddition
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Keto-Enol-Tautomerie

 

Allerdings hast du jetzt die Möglichkeit einer Keto-Enol-Tautomerie . Das Gleichgewicht liegt nicht auf der Seite des Enols, sondern weit auf der Seite des Ketons. Dein Produkt reagiert also direkt weiter. Am Ende hast du ein Keton als Produkt.

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