Organische Chemie

Alkene

Neben den Alkanen gibt es auch die Alkene und Alkine. In diesem Artikel lernst du, was es mit den Alkenen auf sich hat.

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Inhaltsübersicht

Alkene einfach erklärt

Ein Alken gehört zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen und besitzt mindestens eine Doppelbindung. Durch die Doppelbindungen sind Alkene reaktiver als die gesättigten Alkane mit lediglich Einfachbindungen. Damit gehen sie vor allem elektrophile Additionen%Videoverweis ein und sind auch wesentlich an Polymerisationen%Videoverweis beteiligt. Für die Nomenklatur%Videoverweis wichtig ist, dass Alkene mit dem Suffix -en enden. Ein Alken hat die allgemeine Summenformel CnH2n und kann über die Baeyer- oder Bromwasserprobe nachgewiesen werden.

Definition

Alkene sind aliphatische Kohlenwasserstoffe mit mindestens einer Doppelbindung.

Alkane Alkene Alkine

Das Alken gehört neben den Alkanen und Alkinen%Videoverweis zu den aliphatischen Kohlenwasserstoffen. Genauer noch sind Alkene ungesättigte Kohlenwasserstoffe, denn sie besitzen mindestens eine Doppelbindung. Alkine sind ebenfalls ungesättigt, allerdings besitzen sie mindestens eine Dreifachbindung. Alkane hingegen sind gesättigt, das heißt, sie sind lediglich über Einfachbindungen verknüpft. Die Alkene unterscheiden sich auch in ihrer Summenformel mit CnH2n von den Alkanen mit CnH2n+2 und den Alkinen mit CnH2n-2.

Ein Alken mit mehreren Doppelbindungen heißt auch Polyen. Die Doppelbindungen der Polyene können kumuliert sein, also direkt hintereinander folgen, aber auch konjugiert, also immer im Wechsel mit einer Einfachbindung. Als dritte Möglichkeit können die Doppelbindungen auch isoliert sein, also durch mindestens 2 Einfachbindungen voneinander getrennt. Die Kohlenstoffatome C der Alkane sind sp3-hybridisiert , die der Alkene sp2-hybridisiert und die der Alkine sogar sp-hybridisiert. Daraus ergibt sich, dass Alkene und Alkine Konfigurationsisomere haben, Alkane jedoch nicht.

Summenformel Alkene

CnH2n

Nomenklatur Alkene

Alkene wurden vor allem früher, aber heute auch noch in technischeren Bereichen, als Olefine (aus dem Lateinischen „Ölbildner“) bezeichnet. Das liegt daran, dass Ethen als einfachstes Alken mit Halogenen Flüssigkeiten bildet, die ölig sind. Der Name Alken leitet sich von den Alkanen ab und erhält damit die Endung -en statt -an. Teilweise wird auch an den Alkan-Wortstamm die Endung -ylen angehängt. Die Position der Doppelbindung gibst du mit einer Zahl an, welche möglichst klein sein sollte, da es sich um eine funktionelle Gruppe handelt. Die Zahl steht dabei direkt vor dem -en, außer es gibt nur eine Doppelbindung, dann kann sie auch ganz vorne stehen.

Während die Konfigurationsisomere früher als cis-trans-Isomere bezeichnet wurden, hat man sie mittlerweile durch die CIP-Benennung (Cahn-Ingold-Prelog) und damit durch die (E,Z)-Isomerie ersetzt. Dabei steht (E) für „entgegengesetzt“ und (Z) für zusammen. Statt trans verwendest du also (E) und statt cis (Z), allerdings wirst du teilweise noch auf die alte Bezeichnung treffen. Im Allgemeinen sind die trans- beziehungsweise (E)-Isomere stabiler, was auf die geringere Abstoßung zurückzuführen ist.

Polyene

Polyene beschreiben Alkene mit mindestens 2 Doppelbindungen. Bei solch einem Alken schreibst du vor das Suffix noch das griechische Zahlenwort, also di-, tri-, tetra-, und so weiter, je nachdem, wie viele Doppelbindungen in dem Alken vorkommen. 

Cycloalkene

Ist ein Alken ringförmig, dann heißt es Cycloalken. Die Kohlenstoffatome bilden einen Ring, wobei mindestens eine der Bindungen eine Doppelbindung ist. Dafür muss die Kette allerdings lang genug sein, weshalb das kleinste Cycloalken Cyclopropen ist. Da die Bindungen jedoch sehr nah beieinander liegen steht der Ring unter starker Spannung und reagiert leicht mit anderen Molekülen. Die allgemeine Summenformel der Cycloalkene unterscheidet sich von den aliphatischen Alkenen und lautet CnH2n-2

Homologe Reihe der Alkene

Da sich die Alkene durch eine allgemeine Summenformel darstellen lassen, gibt es auch für diese Stoffgruppe eine homologe Reihe. Für eine Doppelbindung werden mindestens zwei Kohlenstoffatome benötigt, also beginnt sie erst ab Ethen. Die folgende Tabelle zeigt die homologe Reihe der unverzweigten Alkene mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung am ersten Kohlenstoffatom:

Name IUPAC Summenformel vereinfachte Strukturformel
Ethylen Ethen C2H4 CH2=CH2
Propylen Propen C3H6 CH2=CH-CH3
1-Buten But-1-en C4H8 CH2=CH-CH2-CH3
1-Penten Pent-1-en C5H10 CH2=CH-CH2-CH2-CH3
1-Hexen Hex-1-en C6H12 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Hepten Hept-1-en C7H14 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Octen Oct-1-en C8H16 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Nonen Non-1-en C9H18 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
1-Decen Dec-1-en C10H20 CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Alkene Eigenschaften

Die Schmelz- und Siedepunkte hängen von den Wechselwirkungen zwischen den Molekülen ab. Bei den Alkenen gibt es vor allem Van-der-Waals-Kräfte , da sie unpolare Moleküle sind und somit beispielsweise keine Wasserstoffbrückenbindungen ausbilden können. Die Van-der-Waals-Kräfte sind abhängig von der Oberfläche und damit verantwortlich dafür, dass die Schmelz- und Siedepunkte innerhalb der homologen Reihe von oben nach unten steigen. Da die Doppelbindungen kürzer sind als Einfachbindungen, hat ein Alken mit nur einer Doppelbindung einen höheren Schmelz- und Siedepunkt als Polyene. Auch die Dichten nehmen mit der Anzahl der Kohlenstoffatome zu, wobei sie stets niedriger sind als die Dichte von Wasser. Da die Alkene unpolar und somit lipophil sind, lösen sie sich in unpolaren Lösungsmitteln, aber sind nur schwer wasserlöslich. 

Unter Normalbedingungen sind die Alkene mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen gasförmig und haben einen charakteristischen und durchdringenden Geruch. Wenn sie 5 bis 15 Kohlenstoffatomen besitzen, dann sind sie flüssig und bis 12 Kohlenstoffatome auch farblos. Ab 16 Kohlenstoffatomen ist das jeweilige Alken fest.

Die Doppelbindung ist im Vergleich zur Einfachbindung deutlich instabiler und damit verantwortlich für die Reaktivität der Alkene. 

Alkene Reaktionen

Ein Alken geht vor allem Additionsreaktionen ein. Die \pi-Bindung kann leicht elektrophil angegriffen werden, also handelt es sich vor allem um elektrophile Additionen. Dabei wird dann die \pi-Bindung durch zwei \sigma-Bindungen ersetzt. Bei der Halogenierung (Addition von Halogenen X2) und der Hydrierung (Addition von Wasserstoff H2) werden zwei gleiche Atome addiert. Neben dieser symmetrischen Addition gibt es auch asymmetrische Additionen, wie zum Beispiel mit Halogenwasserstoffen HX oder die Hydratisierung mit Wasser H2O. 

Eine besondere Rolle spielt das Alken bei der Polymerisation, bei welcher Doppelbindungen angegriffen werden um Polymere zu synthetisieren. Durch die Wittig-Reaktion kann hingegen ein Alken gebildet werden. 

Alkene Nachweis

Ein allgemeiner Nachweis für Mehrfachbindungen ist die Bromwasserprobe. Durch Hinzufügen von Alkenen zu braun gefärbtem Bromwasser wird Brom zu den Alkenen addiert und das Wasser entfärbt sich. 

Bei der Baeyer-Probe färbt sich die Kaliumpermangant-Lösung KMnO4 im schwach alkalischen oder sauren Bereich braun. Es entstehen anstatt der Doppelbindung ein Alkohol (Diol) und Mangan(II)-Ionen, wobei diese instabil sind und weiterreagieren zu Braunstein.

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