Organische Chemie
Organische Stoffgruppen III
 – Video

Toluol ist unter anderem ein wichtiges Lösungsmittel. Weitere Eigenschaften und wofür du es verwenden kannst, erklären wir dir hier und im Video .

Was ist Toluol?

Toluol (auch Methylbenzen, Methylbenzol; engl. toluene) ist eine farblose Flüssigkeit mit der vereinfachten Strukturformel C6H5CH3. Du kannst die Verbindung zu den Aromaten zählen. Die Struktur von Toluol ähnelt sehr der von Benzol%Verweis (C6H6), da sie aus einem Benzolring und einer Methylgruppe (CH3) besteht.

Toluol Strukturformel, Toluene, Methylbenzol, Methylbenzen, Aromat, C6H5CH3
direkt ins Video springen
Toluol Strukturformel

Die chemische Verbindung ist weniger toxisch als das giftige Lösungsmittel Benzol, aber dennoch gesundheitsschädlich.

Trotzdem findet Toluol häufig als Lösungsmittel und zur TNT-Herstellung (Trinitrotoluol; Sprengstoff) Anwendung. 

Toluol Eigenschaften 

Wir haben dir einige physikalische und chemische Eigenschaften von Toluol zusammengestellt:

  • Molare Masse: Toluol hat eine molare Masse von 92,14 g/ mol.
  • Dichte : Die Dichte von Toluol beträgt 0,87 g/cm3.
  • Schmelzpunkt: Bei -95°C schmilzt die Verbindung.
  • Siedepunkt: Toluol siedet bei 111°C.
  • Brechungsindex: Er beträgt 1,4969.
  • Aussehen: Methylbenzol ist eine farblose Flüssigkeit. 
  • Löslichkeit: Die Verbindung löst sich schlecht in Wasser, aber gut in z.B. Chloroform (CHCl3) und Aceton (CH3COCH3).

Toluol Reaktionen

Unter Normalbedingungen ist die chemische Verbindung relativ stabil und daher eher reaktionsträge. Dennoch kann Toluol mit bestimmten Reaktionspartnern wie Salpetersäure (HNO3) oder Brom (Br) reagieren. Dabei geht es ähnliche Reaktionen wie die nahen Verwandten Phenol und Benzol ein. 

Nitrierung von Toluol

Toluol reagiert unter anderem mit Salpetersäure (HNO3). Die Reaktion kannst auch als Nitrierung von Toluol bezeichnen. Hier wird dem Methylbenzol nämlich eine Nitrogruppe (-NO2) hinzugefügt. Es entsteht vorwiegend 4-Nitrotoluol (para-Nitrotoluol C7H7NO2) und Wasser (H2O).

Nitrierung von Toluol, Toluene, Methylbenzol, Methylbenzen, C6H5CH3
direkt ins Video springen
Nitrierung von Toluol

Daneben kann die Nitrogruppe auch an der 2. Position (2-Nitrotoluol oder ortho-Nitrotoluol) und selten an der 3. Position (3-Nitrotoluol oder meta-Nitrotoluol) sein. Wenn du die Nitrierung von Toluol ein paar Mal wiederholst, kann Trinitrotoluol (TNT) hergestellt werden.

2-, 3-Nitrotoluol und Trinitrotoluol, Toluene, Methylbenzol, Methylbenzen, Nitrierung von Toluol, TNT Herstellung, C6H5CH3
direkt ins Video springen
2-, 3-Nitrotoluol und Trinitrotoluol

Bromierung von Toluol

Toluol kann mit Brom (Br) radikalische Substitutionen eingehen. Da die Verbindung generell eher reaktionsträge ist, benötigst du dafür Hitze und Licht. Das Bromatom reagiert dabei nicht mit dem Benzolring, sondern mit der Methylgruppe (CH3) von Methylbenzen. Ein Wasserstoffatom wird hier also durch ein Bromatom ausgetauscht (substituiert).

Radikalische Substitution Toluol mit Brom, Toluene, Methylbenzol, Bromierung von Toluol, Methylbenzen, C6H5CH3
direkt ins Video springen
Radikalische Substitution Toluol mit Brom

Eine andere Möglichkeit zur Bromierung von Toluol ist durch eine elektrophile Substitution. Dafür verwendest du am besten einen Katalysator (Reaktionsbeschleuniger) wie Eisen(III)-bromid (FeBr3).

Im Gegensatz zur radikalischen Substitution bindet sich hier ein Bromatom an den Aromaten von Methylbenzol. Meistens findet sich das Br-Atom gegenüber von der Methylgruppe (CH3) ein. Das andere Bromatom reagiert mit einem Wasserstoffatom (H) zur Bromwasserstoffsäure (HBr).

Elektrophile Substitution Toluol mit Brom, Toluene, Methylbenzol, Bromierung von Toluol, Methylbenzen, C6H5CH3
direkt ins Video springen
Elektrophile Substitution Toluol mit Brom

Toluol Oxidation

Bei einer Oxidation von Methylbenzol kann in mehreren Schritten Benzoesäure (C6H5COOH) entstehen. Als Oxidationsmittel eignet sich dafür beispielsweise Kaliumpermanganat (KMnO4) oder Schwefelsäure (H2SO4).

Toluol Oxidation, Toluene, Methylbenzol, Bromierung von Toluol, Methylbenzen, C6H5CH3
direkt ins Video springen
Toluol Oxidation

Läuft die Reaktion ab, entsteht zuerst Benzalkohol, was weiter zum Benzaldehyd oxidiert. In einem letzten Oxidationsschritt reagiert dann schließlich Toluol zu Benzoesäure. In unserem Video zur Oxidation erklären wir dir die einzelnen Schritte und zeigen dir weitere Beispiele. Schau also vorbei!

Zum Video: Oxidation
Zum Video: Oxidation

Toluol Gesundheit

Auch wenn Methylbenzol nicht so giftig wie Benzol ist, darfst du seine Wirkung nicht unterschätzen! Atmest du nämlich die Toluoldämpfe ein, kann es zu Symptomen wie Müdigkeit, Unwohlsein, Störungen der Bewegungskoordination und sogar zum Bewusstseinsverlust kommen. Außerdem reizen die Dämpfe deine Augen und Atemwegsorgane sehr stark, weshalb du immer gut lüften musst, wenn du damit arbeitest. 

Nicht nur das verdunstete Toluol, sondern auch die Flüssigkeit an sich kann über deine Haut in deinen Blutkreislauf kommen. Deshalb musst du immer Schutzkleidung tragen und sehr vorsichtig mit der chemischen Verbindung umgehen.

Es wird außerdem auch vermutet, dass Methylbenzol das Kind im Mutterleib schädigen kann.

Toluol Herstellung

In der Industrie wird Methylbenzol hauptsächlich bei der Verarbeitung von Erdöl gewonnen. Dafür wird das Alkan n-Heptan zu Methylcycloheptan umgewandelt. In einem zweiten Schritt wird Methylcycloheptan zu Toluol dehydriert. 

Toluol Herstellung, Toluene, Methylbenzol, Methylbenzen, C6H5CH3
direkt ins Video springen
Toluol Herstellung

Toluol Verwendung

Im Folgenden schauen wir uns an, wofür Toluol verwendet wird:

  • Lösungsmittel: Toluol ist ein wichtiges Lösungsmittel, das oft als Ersatz für das krebserregende Benzol eingesetzt wird. 
  • Permanentmarker: Früher konntest du in Permanentmarkern noch die farblose Flüssigkeit finden. Heutzutage werden sie aber meistens ohne Methylbenzol hergestellt.
  • Thermometer: Hier dient Methylbenzen als Füllflüssigkeit für Thermometer. 
  • Synthesestoff: Mithilfe von Toluol können verschiedene Stoffe hergestellt werden:
    • Dazu zählt beispielsweise TNT, also Trinitrotoluol (C7H5N3O6).
    • Aber auch Phenol (C6H5OH) kann durch die chemische Verbindung produziert werden.
    • Das giftigere Benzol (C6H6) kann ebenfalls durch Methylbenzol hergestellt werden.
    • Auch eine Säure, nämlich die Benzoesäure (C6H5COOH) erhältst du mithilfe von Toluol.

Wofür du die Benzoesäure verwendest und wo du sie überall findest, zeigen wir dir im nächsten Video . Bis gleich!

Zum Video: Benzoesäure
Zum Video: Benzoesäure

Beliebte Inhalte aus dem Bereich Organische Chemie

Hallo, leider nutzt du einen AdBlocker.

Auf Studyflix bieten wir dir kostenlos hochwertige Bildung an. Dies können wir nur durch die Unterstützung unserer Werbepartner tun.

Schalte bitte deinen Adblocker für Studyflix aus oder füge uns zu deinen Ausnahmen hinzu. Das tut dir nicht weh und hilft uns weiter.

Danke!
Dein Studyflix-Team

Wenn du nicht weißt, wie du deinen Adblocker deaktivierst oder Studyflix zu den Ausnahmen hinzufügst, findest du hier eine kurze Anleitung. Bitte lade anschließend die Seite neu.