Organische Chemie
Organische Reaktionen
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Bei einer Verseifung kannst du eine Seife herstellen. Wie der Reaktionsmechanismus der Verseifung genau funktioniert und was der Unterschied zur Veresterung ist, erklären wir dir hier.

Mit unserem Video verstehst du das Thema in wenigen Minuten.

Verseifung einfach erklärt

Bei einer Verseifung wird ein Ester gespalten. Deshalb kannst du die Verseifung auch als Esterverseifung bezeichnen. Die Produkte, die dabei entstehen, bezeichnest du als Alkohol und Salz einer Carbonsäure . Konkret handelt es sich dabei um den Alkohol und das Salz der Carbonsäure, aus denen der Ester vor der Reaktion aufgebaut war.

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Reaktionsgleichung Verseifung

Die Verseifung findet in der wässrigen Lösung eines Hydroxid-Ions (OH) statt. Du kannst also sagen, dass die Verseifung in einer alkalischen (basischen) Umgebung stattfindet. Deswegen nennst du die Verseifung auch eine alkalische Hydrolyse

Du solltest dir aber merken, dass die Esterverseifung keine Umkehrung der Veresterung ist. Die Umkehrreaktion der Veresterung ist nämlich die saure Hydrolyse. Somit sind die saure Hydrolyse und die Veresterung reversibel. Eine Verseifung dagegen ist meistens irreversibel, also nicht umkehrbar. Das liegt daran, dass an der Carbonsäure ein Proton fehlt, was für die Veresterung notwendig ist.

Definition

Die Verseifung (lat. Saponifikation) beschreibt die irreversible Hydrolyse eines Esters in einer wässrigen Lösung eines Hydroxids. Es entstehen dabei der Alkohol und das Salz der Carbonsäure, aus denen der Ester aufgebaut war. 

Verseifung Mechanismus

Betrachten wir die einzelnen Schritte des Mechanismus am besten am Beispiel von Essigsäureethylester.

Schritt 1: Nukleophiler (positive Ladung liebend) Angriff des Hydroxid-Ions (OH) auf den Ester:

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Schritt 1 der Verseifung

Das Hydroxid-Ion (OH) ist negativ geladen und daher nukleophil. Da das C-Atom eine partiell positive Ladung hat (δ+), greift das nukleophile Hydroxid-Ion das C-Atom an. Das heißt, es bildet mit seinem freien Elektronenpaar eine Bindung zum Kohlenstoffatom aus. Dadurch wandert ein Elektronenpaar der Doppelbindung C=O zum Sauerstoff, weshalb dann der Sauerstoff der ehemaligen C=O-Doppelbindung negativ geladen ist.

Das Hydroxid-Ion ist jetzt an das C-Atom gebunden und hat keine Ladung mehr. Daher bezeichnest du es als Hydroxygruppe (OH). Dieser Schritt ist reversibel, kann also auch in umgekehrter Richtung ablaufen. 

Schritt 2: Abspaltung des Alkoholat-Ions und Bildung der Carbonsäure:

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Schritt 2 der Verseifung

Das Sauerstoffatom der ehemaligen C=O-Doppelbindung „will“ nicht mehr negativ geladen sein und gibt daher das eben aufgenommene Elektronenpaar wieder ab. Da das Kohlenstoffatom aber nur vier Bindungen eingehen kann, spaltet sich das Alkoholat-Ion (O-R) vom C-Atom ab. Du nennst es Alkoholat-Ion, weil es ein Alkohol ohne das H-Atom ist und daher eine negative Ladung besitzt. Somit erhältst du im zweiten Schritt der Verseifung eine Carbonsäure und ein Alkoholat-Ion. Auch dieser Schritt ist reversibel.

Schritt 3: Carbonsäure gibt Proton an Alkoholat-Ion ab (irreversibler Schritt):

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Schritt 3 der Verseifung

Kommen wir zum letzten und damit auch zum irreversiblen Schritt. Das Alkoholat-Ion ist eine sehr starke Base. Deshalb „möchte“ es die negative Ladung auch lieber abgeben und stattdessen ein Wasserstoff-Atom aufnehmen. Das H-Atom „nimmt“ sich das Alkoholat-Ion von der Carbonsäure, indem es dort die Hydroxygruppe (OH) angreift.

Das H-Atom wird also abgespalten und wandert zum Alkoholat-Ion. Dadurch erhältst du einen Alkohol . Die negative Ladung bleibt beim Sauerstoff-Atom der ehemaligen Hydroxygruppe (OH) zurück. Das entstandene Molekül nennst du dann das Salz der Carbonsäure. Der Schritt ist irreversibel, weil an dem Salz der Carbonsäure jetzt das H-Atom für eine Rückreaktion fehlt. Da das Alkoholat-Ion eine sehr starke Base ist, „möchte“ der Alkohol sein H-Atom nicht mehr abgeben. Deshalb bildet sich meistens auch keine Carbonsäure mehr aus. 

Verseifung von Fetten

Ursprünglich wurde nur die basische (alkalische) Hydrolyse von Fetten (Triglyceriden) als Verseifung bezeichnet. Darunter kannst du dir tierische Fette (z.B. aus Fleisch) oder pflanzliche Öle (z.B. Olivenöl) vorstellen. Die tierischen bzw. pflanzlichen Fette wurden dann mit einer Lauge, meistens Natronlauge oder Kalilauge, versetzt. Dabei entsteht dann der Alkohol Glycerin und die jeweiligen Salze der Fettsäuren, aus denen das Fett aufgebaut ist. Die Salze der Fettsäuren (Alkalisalze) nennst du dann Seife

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Fettverseifung mit Kalilauge

Bei einer Verseifung mit Natronlauge entstehen Kernseifen. Werden Fette mit Kalilauge verseift, entstehen Schmierseifen. Die Schmierseifen nennst du auch Kaliseifen. 

Veresterung Verseifung

Die Verseifung wird in der Schule oft in Verbindung mit der Veresterung behandelt. Das liegt vermutlich daran, dass du auf die Weise einen Mechanismus zur Spaltung von Estern (Verseifung) und einen zur Herstellung von Estern (Veresterung) kennenlernst. Trotzdem ist die alkalische Verseifung nicht die Gegenreaktion zur Veresterung. Das liegt daran, dass die Veresterung irreversibel ist und zudem im alkalischen Milieu (Umgebung) stattfindet. Die Rückreaktion zur Veresterung ist die saure Hydrolyse.

Bei der Veresterung wird also – wie der Name schon sagt – ein Ester hergestellt. Es existieren mehrere Ester, aber der wohl bekannteste ist der Carbonsäureester. Um einen Carbonsäureester herzustellen, brauchst du eine Carbonsäure und einen Alkohol. 

Im Gegensatz zur Verseifung ist die Veresterung reversibel, also umkehrbar. Deshalb ist die Veresterung auch eine Gleichgewichtsreaktion

Du fragst dich jetzt, wie die Veresterung genau funktioniert? In unserem Video dazu erklären wir sie dir im Detail!

Zum Video: Veresterung
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