Organische Chemie

Induktiver Effekt

Du hast im Chemieunterricht schon einmal vom +I Effekt gehört, kannst diesen aber noch nicht komplett verstehen? Kein Problem. In diesem Artikel dreht sich alles um den sogenannten induktiven Effekt. Du erfährst die Ursachen und Auswirkungen und lernst ein paar Beispiele kennen, die einen +I oder -I Effekt ausüben.

Dieses Thema haben wir ebenfalls in ein Video verpackt, falls dir das audio-visuelle Lernen leichter fällt. Schau

Inhaltsübersicht

Induktiver Effekt einfach erklärt

Beim induktiven Effekt (kurz: I Effekt) handelt es ich in der organischen Chemie um einen ladungsverändernden Effekt. Er kann entweder elektronenschiebend (+I Effekt) oder elektronenziehend (-I Effekt) in chemischen Verbindungen auftreten.

Auslöser dieses Effektes ist die Influenz, also die elektrostatische Induktion. Sie bezeichnet eine räumliche Verschiebung elektrischer Ladungen durch Einwirkung eines elektrischen Feldes. Im Falle von Molekülen wird dies durch funktionelle Gruppen entlang chemischer Bindungen verursacht.

Induktiver Effekt Ursache

Damit ein induktiver Effekt auftreten kann, bedarf es einer Asymmetrie in der Elektronenverteilung einer kovalenten Bindung . Dies kann in einer Elektronenpaarbindung zwischen zwei unterschiedlichen Atomen oder auch zwischen zwei gleichen Atomen, die allerdings unterschiedlich substituiert sind, auftreten.

In einer derartigen Bindung teilen sich die zwei beteiligten Atome zwei Elektronen. Dabei sind diese innerhalb der Elektronenpaarbindung frei beweglich und nicht konstant an einem festen Ort. Das Atom mit der höheren Elektronegativität zieht in diesem Fall die Elektronen eher zu sich und bewirkt somit eine Asymmetrie in der Verteilung.

Der I Effekt wird hierbei zwischen zwei verschiedenen Arten unterschieden. Bei einem +I Effekt werden die Elektronen von einem Atom zu einem anderen geschoben. Die Elektronendichte erhöht sich somit beim Letzteren. Andererseits kann ein elektronegativeres Atom einen -I Effekt ausüben und verringert somit die Elektronendichte bei benachbarten Atomen.

I Effekt Methan und Tetrachlormethan, Induktiver Effekt, I Effekt
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I Effekt Methan und Tetrachlormethan

Dadurch weist die Bindung nun einen Dipolcharakter auf. Diesen symbolisierst du beim Atom mit der geringeren Ladungsdichte durch ein \delta^+ und beim Atom mit der höheren Ladungsdichte an Elektronen durch ein \delta^-.

Damit du die Stärke des induktiven Effektes bewerten kannst, vergleichst du die Elektronegativität des Substituenten mit der des Wasserstoffs. Ein induktiver Effekt ist umso stärker, je größer diese Differenz ausfällt.

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Induktive Effekte

Durch unterschiedliche Elektronegativität zweier Bindungspartner, können kovalente Bindungen polarisiert sein. Ein Bindungsdipolmoment liegt genau dann vor, wenn benachbarte Atome, durch eine einseitig verschobene Ladungsverteilung, verschieden stark negativ polarisiert sind.

Dies verdeutlichen wir am bestem mit dem Wassermolekül als Beispiel. Nach der Pauling-Skala hat Sauerstoff eine Elektronegativität von 3,44 und Wasserstoff 2,2. Daher halten sich die Elektronen eher beim Sauerstoff-Atom auf. Dies kennzeichnest du bei diesem Molekül durch je ein \delta^+ bei den Wasserstoffatomen und ein \delta^- in der Nähe des Sauerstoffatoms. Handelt es sich um einen asymmetrischen Dipolcharakter, so ist es auch üblich eines der \delta größer darzustellen oder mit einem Faktor zu versehen.

+I Effekt

Funktionelle Gruppen, die elektronenschiebend wirken, weisen einen +I Effekt auf. Dies hat mehrere Ursachen. So wirken etwa negativ geladene Teilchen, oder welche mit einer geringen Elektronegativität auf diese Weise. Aber auch bei der Ausbildung von Hybridorbitalen ist dieser Effekt zu beobachten.

Induktiver Effekt, I Effekt, +I Effekt
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+I Effekt

-I Effekt

Einen -I Effekt weisen funktionelle Gruppen auf, die elektronenschiebend wirken. Dafür bedarf es gewöhnlich einer hohen Elektronegativität oder einer positiven Ladung. Je höher die Elektronegativität eines Teilchen ausfällt, umso stärker werden die Elektronen davon angezogen.

Induktiver Effekt, I Effekt, -I Effekt
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-I Effekt

Reichweite des Induktionseffekt

Der induktive Effekt wirkt nicht nur auf direkt benachbarte Atome, sondern sogar über mehrere Bindungen hinweg. Da die Stärke des Effektes allerdings mit der Entfernung zum Quadrat abnimmt, geht man davon aus, dass der Wirkbereich auf maximal drei benachbarte Bindungen beschränkt ist. Am Beispiel von 1-Fluorpropan lässt sich der weitergereichte I Effekt gut verdeutlichen.

Ein induktiver Effekt wird durch das Fluor-Atom, aufgrund seiner sehr hohen Elektronegativität, ausgelöst. Dieser wirkt auf das direkt benachbarte Kohlenstoffatom am stärksten und wird abgeschwächt, je weiter man sich vom Halogen entfernt. Symbolisiert wird das mit mehreren \delta. In unserem Beispiel nun von stark zu schwach: \delta^+ > \delta\delta^+ > \delta\delta\delta^+

Induktiver Effekt Auswirkungen

Ein induktiver Effekt hat mehrere Auswirkungen auf das Reaktionsverhalten von Molekülen. Weist ein Molekül einen solchen Effekt auf, so richten sich weitere polare Moleküle am ersteren aus und können es angreifen. Außerdem beeinflusst der Induktionseffekt die Lage von Zweit-Substituenten an aromatischen Systemen. So werden beispielsweise Radikale oder Carbokationen durch Substituenten mit einem +I Effekt stabilisiert und durch welche mit einem -I Effekt destabilisiert.

Außerdem hängt auch die Säurestärke von Molekülen davon ab. Ist ein induktiver Effekt in einer Verbindung vorhanden, so kann dessen Vermögen ein Proton abzuspalten beeinflusst werden. Ein -I Effekt, der durch einen elektronenziehenden Substituenten verursacht wird, erleichtert die Abspaltung und erhöht somit die Säurestärke . Wohingegen ein elektronenschiebender Substituenten einen +I Effekt bewirkt, die Abspaltung erschwert und dadurch die Säurestärke herabsetzt.

Darüber hinaus hat ein +I Effekt Auswirkungen auf die Position des Zweitsubstituenten bei der elektrophilen aromatischen Substitution. Ein Erstsubstituent schiebt im Falle dieses Effektes Elektronen in das System. Bindet nun ein Zweitsubstituent in ortho- oder para-Stellung, so entsteht als Übergangszustand ein Kation. Diesen Zustand kannst du in mesomeren Grenzstrukturen darstellen, wobei es immer eine Struktur gibt, bei dem sich die positive Ladung am Kohlenstoffatom des Erstsubstituenten befindet. Ein solches Kation ist nun besonders stabil, da der +I Effekt Elektronen in den Aromaten schiebt und somit die positive Ladung ausgleicht.

Die Übergangszustände in ortho- oder para-Stellung haben dadurch eine relativ geringe Energie. Daher dirigiert ein positiver induktiver Effekt eines Erstsubstituenten in ortho- oder para-Stellung, wobei aufgrund der Sterik erstere noch stabiler ist.

Ortho-Stellung, Para-Stellung, Auswirkungen des I Effekts, Induktiver Effekt, Elektrophile Zweitsubstitution
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Ortho-Stellung und Para-Stellung,

I Effekt unterschiedlicher Gruppen

Nun weißt du wie ein induktiver Effekt entsteht und welche Auswirkungen dieser haben kann. Aber häufig ist es schwierig auf dem ersten Blick zu sehen, ob ein Substituent einen positiven oder negativen Effekt ausübt. Aus diesem Grund haben wir dir eine kurze Tabelle mit einigen Gruppen zusammengestellt.

Positiver induktiver Effekt Kein induktiver Effekt Negativer induktiver Effekt
Gruppe Bezeichnung Gruppe Bezeichnung Gruppe Bezeichnung
-C(CH3)3 t-Butylgruppe -H Wasserstoffatom -F Fluoratom
-CH(CH3)2 i-Propylgruppe -Cl Chloratom
-R Alkylrest -Br Bromatom
-I Iodatom
-C=O Sauerstoff in Carbonylgruppe
-COOH Carboxygruppe
-CN Cyanogruppe
-NH2 Aminogruppe
-NO2 Nitrogruppe
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